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    	          物競編號
    	          032A

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C5H8O
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          84.12
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        3,4-二氫吡喃,
                      
                        2,3-二氫吡喃,
                      
                        2,3-二氫-4H-吡喃,
                      
                        3,4-二氫-2H-哌喃,
                      
                        Diihydropyran,
                      
                        醚和縮醛類溶劑,
                      
                        雜環化合物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：110-87-2
          
        
          MDL號：MFCD00006558
          
        
          EINECS號：203-810-4
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：103493
          
        
          PubChem號：24863242
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1. 性狀：無色易流動液體
          2. 相對密度（g/mL,20/4℃）：0.922
          3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：2.9
          4. 熔點（oC）：-70
          5. 沸點（oC,常壓）：86.5
          6. 折射率（n20oC）：1.4423
          7. 閃點（oC,閉口）：-15
          8. 自燃點或引燃溫度（oC）：240
          9. 飽和蒸氣壓（kPa, 20oC）：120
          10. 爆炸上限（%,V/V）：13.8
          11. 爆炸下限（%,V/V）：1.1
          12. 溶解性：能與乙醇、乙醚及一般有機溶劑混溶，微溶于水。
          13. 常溫折射率（n25）：1.4400
          14. 臨界溫度（oC）：288.85
          15. 臨界壓力（MPa）：4.56
          16. 臨界密度（g·cm-3）：0.314
          17. 臨界體積（cm3·mol-1）：268
          18. 臨界壓縮因子：0.262
          19. 偏心因子：0.247
          20. 凝固點（oC）：-15
          21. 溶解性：溶于水、乙醇，微溶于氯仿。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、急性毒性： 
          大鼠經口LD50：>4000mg/kg；
          大鼠吸入LC50：>10700mg/m3/4H
          2、刺激性：兔子經皮，中度刺激。兔子經眼，中度刺激。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		該物質對環境可能有危害，應特別注意對水體的污染。
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：17.20
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：70.6
          3、   等張比容（90.2K）：157.2
          4、   表面張力（dyne/cm）：24.5
          5、   極化率（10-24cm3）：6.82
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:1
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積9.2
          7.重原子數量:6
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:57
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓不分解。禁止與強氧化劑接觸，避免受熱。易燃，遇高熱、明火及氧化劑能引起燃燒或爆炸。
          2.與過氧化物接觸時，生成敏感的過氧化物。純化這些化合物會引起劇烈爆炸，分離這些產品要十分小心。
          3.存在形式：存在于烤煙煙葉中。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源、防靜電。庫溫不宜超過30℃。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		由四氫糠醇脫水、擴環而得。
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.通過聚合、加氫、氧化等反應可制得四氫吡喃、戊二醇、戊二酸、戊內酯、戊二烯以及樹脂類產品。還可用作醫藥中間體。溶劑、有機合成中間體。
          2.廣泛用于羥基的保護，一般不與親核試劑和有機金屬試劑反應，耐強堿，在低pH值或者Lewis酸條件下易變化。
          醇的四氫吡喃化  四氫吡喃(THP)對醇的保護在有機合成中是十分有用的工具。手性醇與二氫吡喃的反應引入了另外一個非對稱中心，因此得到非對映混合物 (式1)。這對純化和光譜分析帶來一定的困難，但并不妨礙其成功的應用[1]。
          在非常溫和的反應條件下 (0 oC，1 h, 89%~100%)，用(三甲基硅烷基)硫酸酯可以使醇發生四氫吡喃基化反應，即使用丙烯基叔醇也不會有重排反應發生。
          四氫吡喃衍生物的分解  在MEM醚、MOM醚和1,3-二氧環戊烷存在條件下，有機錫磷酸鹽縮合反應對于TEM醚的選擇性分裂十分有效，催化劑能重復使用。在叔丁基二甲硅烷基、乙酰基、甲磺酰基和甲氧甲醚以及在甲磺酰基催化劑Me2Sn(SMe)2-BF3·Et2O存在下，伯、仲、叔醇的THP醚會發生選擇性裂分[2]。
          硫醇的四氫吡喃化  硫醇的四氫吡喃衍生物可用于官能團的屏蔽反應中 (式2)。
          與O-四氫吡喃醚相比，S-四氫吡喃醚在4mol/L HCl-MeOH條件下也能穩定存在。用硝酸銀或溴化氫-三氟乙酸脫保護的反應很容易進行，有很高的產率。用碘或硫化氰、二硫化物可發生氧化反應[3]。
          胺的四氫吡喃化  在催化量的對甲苯磺酸存在下,嘌呤與二氫吡喃反應生成9-(2-四氫吡喃)衍生物 (式3)[4]。
          二氫吡喃的開環反應  用正戊基鈉或正丁基鋰處理的二氫吡喃生成反式4-羥基-1-醇 (式4)[5]。
          在有機合成中，用THP保護的基團有廣泛應用。使用帶有鏈端保護醚的Gilman銅酸鹽試劑可以引入順式-CH=CHCH2OH的結構 (式5)[6]。
          二氫吡喃與BrCH2C(NOH)CO2Et生成的嗪化合物可應用于氨基三酯的合成中 (式6)[7]。
          一種簡單有效高化學選擇性的醇類和酚類化合物四氫吡喃基化的方法是在室溫下，以催化量的AlCl3為載體的聚苯乙烯作用下進行的。此方法對于對稱二醇的單保護有很高的選擇性 (式7)[8]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN2376 3/PG 2
          
    	
          危險品標志：易燃 刺激 
          
    	
          安全標識：S9 S16 S33 
          
    	
          危險標識：R11 R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Corey, E. J.; Wollenberg, R. H.; Williams, D. R. Tetrahedron Lett., 1977, 2243.
2. Bolitt, V.; Mioskowski, C.; Shin, D. S.; Falck, J. R. Tetrahedron Lett., 1988, 4583.
3. Menger, F. M.; Chu, C. H. J. Org. Chem., 1981, 46, 5044.
4. Sato, T.; Otera, J.; Nozaki, H. J. Org. Chem., 1990, 55, 4770.
5. Speziale, A. J.; Ratts, K. W.; Marco, G. J. J. Org. Chem., 1961, 26, 4311.
6. Corey, E. J.; Wollenberg, R. H. J. Org. Chem., 1975, 40, 2265.
7. Gallos, J. K.; Sarli, V. C.; Massen, Z. S.; Varvogli, A. C.; Papadoyanni, C. Z.; Papaspyrou, S. D.; Argyropoulos, N. G. Tetrahedron, 2005, 61, 565. 
8. Tamami, B.; Borujeny, K. P. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 715.
9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
[1]LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press.
[2]Roeraade J, Enzell C R. J. Agric. Food Chem., 1972, 20: 1035-1059.
[3]松島三兒(SANJI MATSUSHIMA). List of tobacco leaf components. Unpublished, 1986.
[4]參考書：(煙草與煙氣化學成分)；謝劍平 主編；化學工業出版社；ISBN 978-7-122-09119-2
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜