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    	          物競編號
    	          0LV3

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          InBr3
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          354.53
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        催化劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：13465-09-3
          
        
          MDL號：MFCD00011057
          
        
          EINECS號：236-692-8
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：24878807
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色的吸濕性晶狀固體
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：4.74
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：436
          5.       沸點（oC,常壓）：656
          6.       沸點（oC,5.2kPa）：未確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（oC）：未確定
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：不適用的
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：可溶解的
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
           
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          通常對水體是稍微有害的，不要將未稀釋或大量產品接觸地下水，水道或污水系統，未經政府許可勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：無可用的
          2、摩爾體積（cm3/mol）：無可用的
          3、等張比容（90.2K）：無可用的
          4、表面張力（dyne/cm）：無可用的
          5、介電常數：無可用的
          6、極化率（10-24cm3）：無可用的
          7、單一同位素質量：351.658868 Da
          8、標稱質量：352 Da
          9、平均質量：354.53 Da
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:0
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積0
          7.重原子數量:4
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:8
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩定
          避免的物料 水分/潮濕
          2.振動光譜指出每個銦原子以八面體方式被六個溴原子所包圍。它在有機溶劑中的溶解度與氯化銦相似。
          3.具有吸濕性。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		陰涼干燥處隔絕空氣密閉保存。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.用電解氧化法制取InBr3。在金屬銦(0.5g)上的電壓保持為+50V，溶液相為含有2g液態Br2、10mg［Et4N］Br的100mL苯甲醇混合物(體積比為3∶1)。苯在使用前要經過用鈉-萘醌進行干燥和蒸餾(均在氮氣氛下)，甲醇是分析純試劑。在整個實驗過程中都要把電解池放在冰浴中進行冷凍，因為在反應中有可觀的熱量放出。
          用干燥氮氣吹洗電解池。電流為100mA，2.5h之后，停止通電。在反應器底部生成的棕色油液中不含銦并可以棄去。把上層清液小心地移入一只100mL圓底燒瓶中，并在室溫下真空蒸發抽除溶劑，直到體積縮減到約15mL時為止。將得到的白色固體收集起來很快地用若干小體積的乙醚洗滌：雖然溴化銦(Ⅲ)能溶于乙醚，但是溶解速度相當慢，在此洗滌中的損耗是可以容許的。收集和洗滌晶體的操作都要在干燥的氮氣氛下進行。產量為11g(79%)。依InBr3計算：In，32.4；Br，67.6。分析結果：In，32.1；Br，66.9。注意事項本合成使用了液態溴，所有的操作都應當在一座排風良好的通風櫥中進行。對液態溴進行操作時應當極為小心。
          2.通過在氮氣和溴氣氛下加熱金屬銦制備而來。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          InBr3是一個水溶性的綠色路易斯酸催化劑，能高化學選擇性、區域選擇性和立體選擇性地用于多種類型的有機合成。相比于傳統路易斯酸，InBr3對水汽穩定、可循環使用、操作簡單、能夠容忍含氧和含氮底物以及能夠用于催化反應(如催化醛和縮醛的炔基化反應、Michael加成反應以及吲哚的磺化反應等)，非常符合綠色化學的概念。
          芳香胺與烯糖在InBr3催化下能夠高產率和高立體選擇性地生產苯并雜二環化合物 (式1)[1]，為苯并雜環化合物的合成提供了一種簡單高效的一步合成法。雖然該反應在InCl3作用下也能進行，但InBr3表現出了更強的催化活性。
          三乙基硅烷、烯酮和醛在InBr3催化下能夠高產率地發生三組分羥醛縮合反應 (式2)[2]，反應經歷了原位產生氫化銦中間體以及其對烯酮的加成配位反應。
          端炔底物與芳基碘化物在PdCl2(PPh3)2- InBr3催化體系作用下能夠高產率地發生交叉偶聯反應 (式3)[3]，該方法能應用于2-苯基吲哚化合物的一步合成，即作用于2-苯基乙炔基苯底物，使其發生分子內環加成得到相應的吲哚產物。
          吲哚與醌在InBr3催化下能夠發生共軛加成反應，得到3-吲哚醌化合物 (式4)[4]，吲哚與萘醌也能在InBr3作用下發生類似反應。
          α-取代的乙烯基芳烴在InBr3催化下能夠有效發生二聚反應(式5)[5]。該反應的亮點在于能夠通過調節取代基的類型來獲得不同的二聚產物，如吸電子取代基的存在會導致開鏈二聚，而給電子取代基的存在則導致成環二聚反應。
          在催化量的InBr3存在下，芐基醇、烯丙基或芐基醋酸鹽能與烯丙基硅烷發生脫氧烯丙基化反應，高產率地得到相應的烯丙基化產物 (式6)[6]。
          InBr3還能有效催化環氧化物與芳香胺的氨解反應，高產率地得到相應的β-氨基醇化合物 (式7)[7]，這是合成天然產物的重要中間體。
          1,3-二羰基化合物與醛和尿素在InBr3催化下能發生Biginelli類型三組分成環縮合反應，高產率地得到帶取代基的四氫嘧啶酮化合物 (式8)[8]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：刺激 
          
    	
          安全標識：S26 S36 
          
    	
          危險標識：R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Yadav, J. S.; Rao, K. V.; Raj, K. S.; Prasad, A. R.; Kunwar, S. K.; Kunwar, A. C.; Jayaprakash, P. J.; Jagannath, B. Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5198.
2. Shibata, I.; Kato, H.; Ishida, T.; Yasuda, M.; Baba, A. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 711.
3. Sakai, N.; Annaka, K.; Konakahara, T. Org. Lett., 2004, 6, 1527.
4. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Swamy, T. Synthesis, 2004, 106.
5. Peppe, C.; Lang, E. S.; de Andrade, F. M.; de Castro, L. B. Synlett, 2004, 1723.
6. Kim, S. H.; Shin, C.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Chang, M. H.; Chung, B. Y.; Cho, Y. S. Synthesis, 2004, 1581.
7. Rodriguez, R. J.; Navarro, A. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7495.
8. Martins, M. A. P.; Teixeira, M. V. M.; Cunico, W.; Scapin, E.; Mayer, R.; Pereira, C. M. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Peppe, C.; Yuan, Y.-F. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 8991.
9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜