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          物競編號 0LRZ
          分子式 CuC10H17O4
          分子量 261.76
          標簽 雙(2,4-戊二酮酸)銅(II), 乙酰丙酮酸銅(II), 二乙酰丙酮銅, 雙(乙酰內酮)銅(Ⅱ), 2,4-戊二酮銅(II), Bis(2,4-pentanedionato)copper(II), Copper(II) Acetylacetonate, Cupric Acetylacetonate, 高純度化合物

          編號系統

          CAS號:13395-16-9

          MDL號:MFCD00000016

          EINECS號:236-477-9

          RTECS號:GL6520000

          BRN號:4157957

          PubChem號:24873754

          物性數據

          1.       性狀:藍色晶體

          2.       密度(g/mL,25/4℃):未確定

          3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.       熔點(oC):230

          5.       沸點(oC,常壓):>240

          6.       沸點(oC,5.2kPa):未確定

          7.       折射率:未確定

          8.       閃點(oC):未確定

          9.       比旋光度(o):未確定

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):不適用的

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.    燃燒熱(KJ/mol):該產品是不可燃的

          14.    臨界溫度(oC):未確定

          15.    臨界壓力(KPa):未確定

          16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

          17.    爆炸上限(%,V/V):該產品沒有爆炸危險

          18.    爆炸下限(%,V/V):該產品沒有爆炸危險

          19.    溶解性:溶于氯仿,微溶于乙醇。

          毒理學數據

           

          生態學數據

          通常對水體是稍微有害的,不要將未稀釋或大量產品接觸地下水,水道或污水系統,未經政府許可勿將材料排入周圍環境。

          分子結構數據

          1、摩爾折射率:無可用的

          2、摩爾體積(cm3/mol):無可用的

          3、等張比容(90.2K):無可用的

          4、表面張力(dyne/cm):無可用的

          5、介電常數:無可用的

          6、極化率(10-24cm3):無可用的

          7、單一同位素質量:261.01881 Da

          8、標稱質量:261 Da

          9、平均質量:261.7618 Da

          計算化學數據

          1、   氫鍵供體數量:0

          2、   氫鍵受體數量:4

          3、   可旋轉化學鍵數量:2

          4、   互變異構體數量:15

          5、   拓撲分子極性表面積(TPSA):80.3

          6、   重原子數量:15

          7、   表面電荷:0

          8、   復雜度:90.4

          9、   同位素原子數量:0

          10、   確定原子立構中心數量:0

          11、   不確定原子立構中心數量:0

          12、   確定化學鍵立構中心數量:2

          13、   不確定化學鍵立構中心數量:0

          14、   共價鍵單元數量:3

          性質與穩定性

          具有一定刺激性。

          貯存方法

          常溫密閉,陰涼通風干燥。

          合成方法

          通過將乙酰丙酮加入到由硝酸銅和液氨反應而來的Cu(NH4)2+水溶液中制備而來。

          用途

          Cu(acac)2可催化重氮化合物的分解,以及金屬有機試劑與鹵代物或砜的偶聯反應。

          Cu(acac)2能夠與重氮化合物配位,進而促進重氮化合物的分解得到碳卡賓[1]。這一反應具有很多用途,如用于重氮化合物分子內環化反應 (式1~式3)[2~4]

          對于帶共軛二烯側鏈的2-重氮-1,4-苯醌,Cu(acac)2能催化其發生分子內環化反應得到二氫吡咯吲哚醌 (式4)[5]。此外,Cu(acac)2還能用于催化雙-重氮酮底物的偶聯反應,得到單烯二酮 (式5)[6]

          在Cu(acac)2催化下,烯丙基砜與格氏試劑很容易發生偶聯反應 (式6)[7]。這種C-C鍵形成的反應對于引入中長鏈烷基非常有用。

          Cu(acac)2也能催化乙烯基硼烷與烯丙基或炔基鹵代烴的交叉偶聯反應 (式7)[8],反應具有高度的立體選擇性。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:刺激

          安全標識:S26 S36

          危險標識:R36/37/38

          文獻

          1. Nozaki, H.; Takaya, H.; Moriuti, S.; Noyori, R. Tetrahedron, 1968, 24, 3655. 2. Fujita, M.; Hiyama, T.; Kondo, K. Tetrahedron Lett., 1986, 21, 2139. 3. Hudlicky, T.; Koszyk, F. J.; Kutchan, T. M.; Sheth, J. P. J. Org. Chem., 1980, 45, 5020. 4. Hudlicky, T.; Short, R. P. J. Org. Chem., 1982, 47, 1522. 5. Maruyama, K.; Nagai, N.; Naruta, Y. Chem. Lett., 1987, 97. 6. Kulkowit, S.; McKervey, M. A. Chem. Commun., 1978, 1069. 7. Julia, M.; Righin-Topie, A.; Verpeaux, J. Tetrahedron, 1983, 39, 3283. 8. Hoshi, M.; Masuda, Y.; Arase, A. Bull. Chem. J., 1983, 56, 2855. 9.參考書:現代有機合成試劑<性質、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業出版社;ISBN 7-5025-8542-7

          備注

          暫無

          表征圖譜