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    	          物競編號
    	          030L

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C6H10O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          114
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        丙酮基丙酮,
                      
                        雙丙酮,
                      
                        己二酮,
                      
                        2,5-Diketohexane,
                      
                        2,5-Hexadione,
                      
                        α,β-Diacetylethane,
                      
                        1,2-Diacetylethane
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：110-13-4
          
        
          MDL號：MFCD00008792
          
        
          EINECS號：203-738-3
          
        
          RTECS號：MO3150000
          
        
          BRN號：506525
          
        
          PubChem號：24849833
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.      性狀：無色易燃液體，微有臭味，在空氣中逐漸變?yōu)辄S色。
          2.      相對密度（g/mL,20/20℃）：0.737
          3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.94
          4.      熔點（oC）：-6~-4
          5.      沸點（oC,常壓）：194
          6.      沸點（oC, kPa）：未確定
          7.      折射率(n20D) ：1.4232
          8.      閃點（oC）：80
          9.      比旋光度（o）：未確定
          10.   燃點（oC）：504
          11.   蒸氣壓（mmHg, 20oC）：0.43
          12.   飽和蒸氣壓（kPa,20oC）：0.057
          13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.   臨界溫度（oC）：未確定
          15.   臨界壓力（KPa）：未確定
          16.   油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
          17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.   溶解性：能與水、乙醇乙醚混溶，不與烴類溶劑混溶。
          
    	
          
    	
          毒理學數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		對人體危害不大。其蒸氣對黏膜有刺激性，皮膚與之長期接觸由于脂溶作用可致皮炎。大鼠經(jīng)口LD50為2.7g/kg，豚鼠經(jīng)皮LD50為6.426mg/kg。工作場所最高容許濃度349.5mg/m3。
    	
          
    	
          生態(tài)學數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		該物質(zhì)對環(huán)境有危害，應特別注意對大氣的污染。
    	
          
    	
          分子結構數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：29.90
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：121.8
          3、   等張比容（90.2K）：280.9
          4、   表面張力（dyne/cm）：28.3
          5、   極化率（10-24cm3）：11.85
          
    	
          
    	
          計算化學數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:2
          4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:3
          5.互變異構體數(shù)量:6
          6.拓撲分子極性表面積34.1
          7.重原子數(shù)量:8
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:91.1
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構中心數(shù)量:0
          13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.禁止與強氧化劑、強還原劑、強堿接觸。沸點高，蒸氣壓低，通常條件下使用比較安全，但仍需注意防火。能與水、乙醇乙醚混溶，不與烴類溶劑混溶。在濃氫氧化鉀或碳酸鉀溶液中也不溶解。能溶解聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、氯乙烯與乙酸乙烯酯共聚物、硝酸纖維素、酚醛樹脂等合成樹脂以及松香、貝殼松脂、脂等天然樹脂。對蟲膠、脫蠟達瑪樹脂、甘油三松香酸酯、棉子油等則能部分溶解。
          2.化學性質(zhì)：具有酮的一般反應。與五硫化二磷反應生成2,5-二甲基噻吩。與醇氨溶液反應或與碳酸銨一起加熱時，生成2,5-二甲基吡咯。脫水生成2,5-二甲基呋喃。與2,4-二硝基苯肼反應生成雙(2,4-二硝基苯基)腙，熔點為257℃。
          3.存在于烤煙煙葉、煙氣中。
          4. 中度的局部刺激劑，高濃度時引起麻醉。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          1.儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
          2. 貯存溫度1.449oC
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.由2,5-二甲基呋喃水解而得。另一個合成方法是乙酰乙酸乙酯鈉與純碘反應生成二乙酰琥珀酸二乙酯，再將其與10%氫氧化鈉溶液進行水解。用無水碳酸鉀使反應液飽和，析出丙酮基丙酮。用乙醚提取，從提取液蒸去乙醚后，蒸餾剩余物，收集192-194℃餾分得無色產(chǎn)品。
          2.精制方法：主要雜質(zhì)是水和酸性雜質(zhì)。精制方法是用無水硫酸鈣或無水硫酸鈉干燥后精餾。
          3. 煙草：FC，40。
          4.制法：
          二乙酰琥珀酸二乙酯（3）：于裝有攪拌器、滴液漏斗、回流冷凝器（頂部裝氯化鈣干燥管）的反應瓶中，加入無水乙醚300mL，金屬鈉絲4.5g（0.2mol），冷卻下慢慢滴加乙酰乙酯（2）26g（0.2mol），控制滴加速度，不要使反應過于劇烈，也不要使乙醚沸騰。加完后放置過夜，生成白色凝膠狀沉淀。攪拌下慢慢滴加25g（0.1mol）研細的碘于75mL無水乙醚的溶液，直至溶液完全褪色為止（有微量碘的顏色）。過濾除去碘化鈉。蒸出乙醚，剩余物用冰醋酸重結晶，得無色結晶二乙酰琥珀酸二乙酯（3）16.5g，mp78℃，收率65%。將化合物（3）16.5g加入反應瓶中，再加入10%的氫氧化鈉溶液160mL，回流反應3～4h。冷卻后用無水碳酸鉀使堿性溶液飽和，析出油狀物。用乙醚提取三次。蒸出乙醚后，以蒸餾法純化，收集192～195℃的餾分，得無色液體丙酮基丙酮（1）4.8g，收率65%。[1]
          5.制法： 
          將3-己炔-2,5-二醇（2）228mg（2mmol）、IrH5（i-Pr3P）2  41mg（0.04mmol）、甲苯10mL置于封管中，于110℃反應40h。冷至室溫，減壓蒸出溶劑。將剩余的紅色物減壓蒸餾，收集90℃/266Pa的餾分，得無色2,5-己二酮，收率70%。[2]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		用作合成樹脂、硝基噴漆、著色劑、印刷油墨等的高沸點溶劑、皮革鞣制劑、橡膠硫化促進劑以及制造殺蟲劑、醫(yī)藥品等的原料。
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：易燃 有毒 有害 
          
    	
          安全標識：S23 S26 S36/S37 
          
    	
          危險標識：R36/38 R48/20/21/22 
          
        
          文獻
          
        
          
            [1]參考文獻：韓廣甸，趙樹偉，李述文?有機制備化學手冊(中卷)?北京：化學工業(yè)出版社，1978：158.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[2]參考文獻：Lu X，Ji J，Ma D，Shen W.J Org Chem，1991,56:5774. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜