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    	          物競編號
    	          030C

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C4H4O
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          68.07
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        一氧二烯五環,
                      
                        氧雜茂,
                      
                        Oxol,
                      
                        Divinylene Oxide,
                      
                        雜環化合物,
                      
                        中間體,
                      
                        合成原料
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：110-00-9
          
        
          MDL號：MFCD00003222
          
        
          EINECS號：214-757-1
          
        
          RTECS號：LT8524000
          
        
          BRN號：103221
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：無色液體，有溫和的香味。[13]
          2.熔點（℃）：-85.6[14]
          3.沸點（℃）：31.4[15]
          4.相對密度（水=1）：0.94[16]
          5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.35[17]
          6.飽和蒸氣壓（kPa）：65.6（20℃）[18]
          7.燃燒熱（kJ/mol）：-2090.4[19]
          8.臨界壓力（MPa）：5.32[20]
          9.辛醇/水分配系數：1.34[21]
          10.閃點（℃）：-35（CC）[22]
          11.引燃溫度（℃）：390[23]
          12.爆炸上限（%）：14.3[24]
          13.爆炸下限（%）：2.3[25]
          14.溶解性：不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚等多數有機溶劑。[26]
          15.折射率（n20oC）：1.4214
          16.蒸發熱（J/mol,31.2oC）：399.8
          17.生成熱（KJ/mol）：62.0
          18.相對密度（20℃，4℃）：0.9514
          19.臨界密度（g·cm-3）：0.312
          20.臨界體積（cm3·mol-1）：218
          21.臨界壓縮因子：0.294
          22.偏心因子：0.200
          23.溶度參數(J·cm-3)0.5：18.541
          24.van der Waals面積（cm2·mol-1）：4.920×109
          25.van der Waals體積（cm3·mol-1）：37.580
          26.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2110.95
          27.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-34.73
          28.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：267.25
          29.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：0.9
          30.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：65.40
          31.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2083.30
          32.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-62.38
          33.液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：176.95
          34.液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：0.17
          35.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：114.56
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1.急性毒性[27]  LC50：3398ppm（大鼠吸入，1h）；120mg/m3（小鼠吸入，1h）
          2.刺激性   暫無資料
          3.致突變性[28]  
          微生物致突變：鼠傷寒沙門菌825nmol/皿。DNA修復：枯草桿菌3500μg/皿。哺乳動物體細胞突變：小鼠淋巴細胞1139mg/L。細胞遺傳學分析：倉鼠卵巢184mmol/L。
          4.致癌性[29]  IARC致癌性評論：G2B，可疑人類致癌物。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          1.生態毒性[30]  LC50：61mg/L（96h）（黑頭呆魚）；166mg/L（48h）（青鳉）
          2.生物降解性[31]
          好氧生物降解（h）：168~672
          厭氧生物降解（h）：672~2688
          3.非生物降解性[32]
          水中光氧化半衰期（h）：13.8~1375
          空氣中光氧化半衰期（h）：0.477~4.72
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：18.55
          2、摩爾體積（cm3/mol）：72.2
          3、等張比容（90.2K）：161.2
          4、表面張力（dyne/cm）：24.8
          5、極化率（10-24cm3）：7.35
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:1
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積13.1
          7.重原子數量:5
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:22.8
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.呋喃是很好的富電芳香雜環，可與金屬形成金屬有機化合物參與反應，可發生[2+2]光反應、[2+3]環加成、[4+3]環加成和Diels-Alder反應，也可以發生卡賓反應[1]。
          2-鹵代、?；?、氰基、磺?；汪驶秽暮铣?/strong>  呋喃作為富電的芳香雜環可以與很多的親電試劑發生反應，用以制備鹵代呋喃、?；秽⑶璐秽推渌s原子取代呋喃等產物 (式1)[2]。一般情況下C-2位比C-3位更容易受親電試劑的進攻。
          烷基呋喃的合成  烷基呋喃可由呋喃經過親電取代反應制得。呋喃發生Mannich反應可生成2-(N,N-二烷基氨基)甲基呋喃衍生物，TMSI存在下呋喃也可以與β-酮發生反應。而在Ag+催化下，1,3-二苯基硒丙烷 (式2) 或者氯代環丙烷可與呋喃發生烯丙基化[3]。
          與游離基的反應  呋喃可以和親電的碳游離基反應得到2-烷基取代的呋喃 (式3)[4]。
          在Pd催化下，帶有吸電子基團的溴化物與可以呋喃直接偶合 (式4)[5]。
          有機金屬化合物  呋喃鋰鹽在有機合成中廣泛使用。金屬取代的呋喃可以與很多的親電試劑發生反應，而且2-鋰代呋喃也可以發生金屬的轉移反應。2-取代呋喃的高價銅酸鹽可以在低溫下與酮發生共軛加成反應 (式5)[6]。
          烯的環加成  光照下羰基化合物與呋喃[2+2]環加成生成環醚后，用酸處理可得到3-取代呋喃 (式6)[7]。呋喃與氰氧化物會發生[2+3]環加成 (式7)，可用來合成多羥基胺類化合物[8]。
          二烯的環加成  呋喃以二烯的形式參與Diels-Alder反應是呋喃在有機合成中最廣泛的應用，提供了很多碳碳鍵的形成方法并可用于后續的合成。但是由于呋喃本身的芳香性，Diels-Alder反應速度都很慢。呋喃不僅能與丙二烯化合物發生Diels-Alder反應得到選擇性的產物，而且還能和乙炔類化合物反應。呋喃和不同芳香烯的反應是合成多烯化合物的一種很好方法 (式8)[9]。
          呋喃和偶極物質反應得到8-氧-二環[3.2.1]癸-6-烯-3-酮 (式9)[10]。這些[4+3]的環加成產物能很容易地轉變成環庚酮、環庚三烯酮以及被取代的環庚烷體系，或是被取代的四氫呋喃化合物。
          卡賓反應  包括卡賓加成生成2-氧-二環[3.1.0]己-3-烯的反應等。呋喃與乙烯基卡賓反應會得到兩種產物 (式10)[11,12]。
          2.穩定性[33]  穩定
          3.禁配物[34]  強氧化劑、酸類
          4.避免接觸的條件[35]   空氣
          5.聚合危害[36]  不聚合
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存注意事項[37] 通常商品加有阻聚劑。儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過29℃。避光保存。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.由糠醛氧化得到2-呋喃甲酸，經脫羧后，即得呋喃。將2-呋喃甲酸加熱至200-205℃（沸點左右），即分解為呋喃和二氧化碳。反應過程中，將升華的2-呋喃甲酸返回反應器，餾出的呋喃重新蒸餾，收集31-34℃餾分即得較純的成品。收率約75%。工業上可由糠醛直接脫羰。反應所用的催化劑有硅酸鋁、金屬氧化物或氫氧化物以及合金或金屬的混合物，如亞鉻酸鋅和錳的混合物，反應溫度約400℃，收率90%。在大規模生產時收率可達74%。
          精制方法：用5%氫氧化鉀水溶液洗滌，無水硫酸鈣或無水硫酸鈉干燥，使用前在氫氧化鉀或金屬鈉存在下蒸餾。若有過氧化物，可用硫酸氫鈉和弱酸性硫酸亞鐵水溶液洗滌除去。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用于制取吡咯、噻吩、四氫呋喃等。呋喃經醚化，還原得到2,5-二甲氧基二氫呋喃，經水解生成2-羥基-1,4-丁二醛，可用于合成法山莨菪堿的生產；當呋喃經醚化、還原，再經催化加氫得到2,5-二甲氧基四氫呋喃時，經水解生成丁二醛，則是合成另一種生物堿阿托品的原料。呋喃還用來生產消炎藥甲苯酰吡各乙酸鈉，每噸這種藥物需消耗呋喃4.75t。
          2.用于有機合成或用作溶劑。[38]
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 2
          
    	
          危險品標志：易燃 
          
    	
          安全標識：S9 S16 S33 S45 S53 S61 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R12 R19 R26 R38 R40 R45 R68 R20/22 R48/22 R52/53 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Dean, F. M. Adv. Heterocycl. Chem., 1982, 30, 167; 1982, 31, 237.
2. Shan, W. G..; Shi, X. J.; Su, W. K. Org. Prep. Proced. Int., 2004, 36(4), 337.
3. Heaney, H.; Papageorgiou, G.; Wilkins, R. F. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2377.
4. Weinstock, L. M.; Corley, E.; Abramosn, N. L.; King, A. O.; Karady, S. Heterocycles, 1988, 27, 2627.
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10. Noyori, R. Acc. Chem. Res., 1979, 12, 61.
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12. Davies, H. M. L.; Clark, D. M.; Alligood, D. B.; Eiband, G. R. Tetrahedron, 1987, 43, 4265.
[1~12]參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
[13~38]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜