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          物競編號 0JJY
          分子式 C6H12N2O
          分子量 128.17
          標(biāo)簽 1,3-Dimethyl-2-oxohexahydropyrimidine, N,N′-Dimethylpropylene urea, DMPU

          編號系統(tǒng)

          CAS號:7226-23-5

          MDL號:MFCD00006550

          EINECS號:230-625-6

          RTECS號:UW7582500

          BRN號:110562

          PubChem號:24865915

          物性數(shù)據(jù)

          1.       性狀:無色液體

          2.       密度(g/mL,25/4℃): 1.561

          3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):無可用

          4.       熔點(oC):-20

          5.       沸點(oC,常壓):146

          6.       沸點(oC,5.2kPa): 無可用

          7.       折射率: 1.488

          8.       閃點(oC): 121

          9.       比旋光度(o):無可用

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):120

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):無可用

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):無可用

          13.    燃燒熱(KJ/mol):無可用

          14.    臨界溫度(oC):255

          15.    臨界壓力(KPa):無可用

          16.    油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:無可用

          17.    爆炸上限(%,V/V):1.6

          18.    爆炸下限(%,V/V): 9.3

          19.    溶解性:溶于大多數(shù)有機溶劑。

          毒理學(xué)數(shù)據(jù)

          試驗方法:腹腔
          攝入劑量: 1300毫克/千克
          測試對象:嚙齒動物-鼠
          毒性類型:急性
          毒性作用: 1.嗜睡(普通抑郁活動)
          2.共濟失調(diào)
          3.肺 ,胸部或呼吸-呼吸刺激

           

          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          1、   摩爾折射率:35.12

          2、   摩爾體積(cm3/mol):125.0

          3、   等張比容(90.2K):298.5

          4、   表面張力(dyne/cm):32.4

          5、   極化率(10-24cm3):13.92

          計算化學(xué)數(shù)據(jù)

          1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):-0.1

          2.氫鍵供體數(shù)量:0

          3.氫鍵受體數(shù)量:1

          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積23.6

          7.重原子數(shù)量:9

          8.表面電荷:0

          9.復(fù)雜度:112

          10.同位素原子數(shù)量:0

          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          15.共價鍵單元數(shù)量:1

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          1.遵照規(guī)格使用和儲存則不會分解。

          2.具有較強的吸濕性,但可在分子篩存在下長期保存。

          貯存方法

          密封于陰涼干燥處。

          合成方法

          暫無

          用途

          1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)在有機合成中主要被用作非質(zhì)子偶極溶劑或者作為有機反應(yīng)的共溶劑。與其它同類型的溶劑如HMPA、DMF、DMSO等比較,它與HMPA的性質(zhì)更加接近。DMPU許多時候取代HMPA的原因不是因為它具有更好的性質(zhì),而是因為它在使用上更安全。

          DMPU常常作為共溶劑用于活性甲基或者亞甲基的烷基化反應(yīng),它可以使得活性甲基或者亞甲基被強堿奪取質(zhì)子后生成的碳負(fù)離子更穩(wěn)定,在與鹵代烴或者磺酸酯的反應(yīng)中得到更好的收率 (式1)[1~3]。末端炔烴的烷基化反應(yīng)也可以通過使用DMPU而受益 (式2)[4]

          在羥醛縮合反應(yīng)中,首先是堿性試劑與羰基生成烯醇鹽中間體。在Micheal加成反應(yīng)中,堿性試劑與羰基的反應(yīng)也是首先生成烯醇鹽中間體。這些反應(yīng)中間體均可以通過使用DMPU作為共溶劑得到穩(wěn)定,因此提高反應(yīng)的收率 (式3)[5~7]

          雖然DMPU自身分子中含有羰基,但是在低溫下仍然可以作為鋰試劑或者格氏試劑的反應(yīng)溶劑。有人報道,在Wittig反應(yīng)中采用DMPU作為共溶劑,可以使用n-BuLi作為堿性試劑在低溫下生成相應(yīng)的葉立德,使得一般堿試劑不能進行的反應(yīng)順利完成 (式4)[8,9]

          有時甚至可以推測,只要金屬離子參與的反應(yīng)需要改善反應(yīng)條件時,均可以采用DMPU作為共溶劑來做進一步的嘗試 (式5)[10,11]

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標(biāo)志:有害

          安全標(biāo)識:S23 S26 S36/S37/S39

          危險標(biāo)識:R22 R36 R43

          文獻

          1. Morin, M. D.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett., 2005, 7, 2051. 2. Nelson, T. D.; Rosen, J. D.; Smitrovich, J. H.; Payack, J.; Craig, B.; Matty, L.; Huffman, M. A.; McNamara, J. Org. Lett., 2005, 7, 55. 3. Winkler, J. D.; Lee, E. C. Y.; Nevels, L. I. Org. Lett., 2005, 7, 1489. 4. Lane, J. W.; Halcomb, R. L. Org. Lett., 2003, 5, 4017. 5. Sparks, S. M.; Chow, C. P.; Zhu, L.; Shea, K. J. J. Org. Chem., 2004, 69, 3025. 6. de Sousa, A. L.; Pilli, R. A. Org. Lett., 2005, 7, 1617. 7. Paterson, I.; Steven, A.; Luckhurst, C. A. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 3026. 8. Kai, T.; Sun, X.-L.; Faucher, K. M.; Apkarian, R. P.; Chaikof, E. L. J. Org. Chem., 2005, 70, 2606. 9. Murakami, Y.; Nakano, M.; Shimofusa, T.; Furuichi, N.; Katsumura, S. Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 1372. 10. White, J. D.; Wang, G.; Quaranta, L. Org. Lett., 2003, 5, 4109. 11. Zhou, X.; Li, Z.; Wang, H.; Kitamura, M.; Kanno, K.-i.; Nakajima, K.; Takahashi, T. J. Org. Chem., 2004, 69, 4559. 12.參考書:現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>;胡躍飛 付華 編著;化學(xué)工業(yè)出版社;ISBN 7-5025-8542-7

          備注

          暫無

          表征圖譜