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    	          物競編號
    	          09F6

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C12H10ClOP
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          236.63
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        DPP,
                      
                        Chlorodiphenylphosphine Oxide
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：1499-21-4
          
        
          MDL號：MFCD00002077
          
        
          EINECS號：216-107-2
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：975191
          
        
          PubChem號：24853787
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.性狀：無色液體
          2.密度：1.240 g/cm3
          3.沸點（oC,16 mmHg）：222
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          對是水稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：63.03
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：187.9
          3、   等張比容（90.2K）：487.6
          4、   表面張力（dyne/cm）: 45.2
          5、   介電常數(shù)：無可用
          6、   偶極距（10-24cm3）：無可用
          7、   極化率：24.98
          
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:1
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積17.1
          7.重原子數(shù)量:15
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:220
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.如果遵照規(guī)格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應(yīng)，避免氧化物、水分/潮濕、堿。
          2.只能在通風(fēng)櫥中操作，要戴防護(hù)眼鏡和手套；不要吸入該試劑的蒸氣，并且避免與皮膚、眼睛接觸。儲存在氮氣氛的容器中。該試劑遇水產(chǎn)生氯化氫氣體。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密封、在2 oC -8 oC下保存
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.主要用于農(nóng)藥合成，用作阻燃劑等。
          2.Ph2P(O)Cl可以通過形成二苯基膦羧混酐(DPP)來活化羧酸 (式1)[1]。該混酐在合成中比兩個羧酸的混酐更有優(yōu)勢，因為親核試劑更易進(jìn)攻羰基，解決了兩個羧酸混酐反應(yīng)時的位置選擇問題。另外，該混酐具有更強的親電能力，并且該混酐很快生成，縮短了反應(yīng)時間。
          用作縮合試劑  DPP可用于制備烷基羧酸的酰胺 (式2)[2]，一級胺要比二級胺的產(chǎn)率高。
          膦酰胺和膦氧化物的制備  在堿存在下，Ph2P(O)Cl與胺反應(yīng)可制備N-膦酰胺 (式3)[3,4]。與有機金屬試劑反應(yīng)得相應(yīng)的膦氧化物 (式4)[5]。
          其它應(yīng)用  亞胺與Ph2P(O)Cl反應(yīng)生成的N-磷酰亞胺能與烷基鋅發(fā)生加成 (式5)[6]。
          二苯基膦酰氯能與帶有活潑氫如端炔 (式6)[7]、羥基 (式7)[8] 的化合物發(fā)生縮合反應(yīng)。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標(biāo)志：暫無
          
    	
          安全標(biāo)識：暫無
          
    	
          危險標(biāo)識：暫無
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. Brands, K. M. J.; Jobson, R. B.; Conrad, K. M.; Williams, J. M.; Pipik, B.; Cameron, M.; Davies, A. J.; Houghton, P. G.; Ashwood, M. S.; Cottrell, I. F.;  Reamer, R. A.; Kennedy, D. J.; Dolling, U.-H.; Reider, P. J. J. Org. Chem., 2002, 67, 4771.
2. Roush, W. R.; Pfeifer, L. A. J. Org. Chem., 1998, 63, 2062.
3. Kim, Y. K.; Livinghouse, T.; Horino, Y. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9560.
4. Pikul, S.; McDow Dunham, K. L.; Almstead, N. G.; De, B.; Natchus, M. G.; Anastasio, M. V.; McPhail, S. J.; Snider, C. E.; Taiwo, Y. O.; Chen, L.; Dunaway, C. M.; Gu, F.; Mieling, G. E. J. Med. Chem., 1999, 42, 87.
5. Pye, P. J.; Rossen, K.; Reamer, R. A.; Tsou, N. N.; Volante, R. P.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6207.
6. Fischer, C.; Carreira, E. M. Org. Lett., 2004, 6, 1497.
7. Slowinski, F.; Aubert, C.; Malacria, M. J. Org. Chem., 2003, 68, 378.
8. Kingsley, S.; Chandrasekhar, V.; Incarvito, C. D.; Lam, M. K.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem., 2001, 40, 5890.
9.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜