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    	          物競編號
    	          09ET

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          CF3SO3H
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          150.08
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        TfOH,
                      
                        超強酸,
                      
                        無機溶劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：1493-13-6
          
        
          MDL號：MFCD00007514
          
        
          EINECS號：216-087-5
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：1812100
          
        
          PubChem號：24861529
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：具有強烈刺激氣味的無色液體。
          2.       密度（g/mL,25/4℃）： 1.696
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：5.2
          4.       熔點（oC）：-40
          5.       沸點（oC,常壓）：162
          6.       沸點（oC,1.07kPa）：54
          7.       折射率（25oC）：1.327
          8.       溶解性：極易溶解在乙腈、二甲基甲酰胺、水、醇、酮等極性溶劑中。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		與皮膚接觸能引起炎癥。
    	
          
    	
          生態(tài)學數據
          
    	
          
    		
          對是水稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：17.38
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：79.9
          3、   等張比容（90.2K）：195.4
          4、   表面張力（dyne/cm）: 35.6
          5、   介電常數：無可用
          6、   偶極距（10-24cm3）：無可用
          7、   極化率：6.89
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.3
          2.氫鍵供體數量:1
          3.氫鍵受體數量:6
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積62.8
          7.重原子數量:8
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:158
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.三氟甲磺酸是具有強烈刺激氣味的無色液體。吸濕性大，與空氣中的濕氣發(fā)生激烈反應而產生大量白煙，是一種最強的一元酸。對熱極其穩(wěn)定，350℃也不分解。以硝酸為標準將各種一元酸的強弱進行比較如下：CF3SO3H  427，HClO4  397，HBr  164，H2SO4  30，CH3SO3H  17，HCl  9，CF3COOH   1，HNO3   1。使用時應特別注意，絕對避免與之接觸或吸入蒸氣。
          2.具有很強的吸濕性，與空氣接觸時會發(fā)煙，它遇到木質品、橡膠制品或塑料制品時，自身會褪色，而木質品等會遭到破壞。該試劑應該存放于一次性的針劑瓶或聚四氟乙烯的瓶中，使用時應該在通風櫥中進行。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          貯存時不要與空氣接觸，軟木塞、橡皮塞以及通常的塑料都易被侵蝕，可用特氟隆、不銹鋼或鐵制品。在封口的玻璃瓶中貯存時，封口部分必須使用氟化潤滑脂或特氟隆密封材料。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		通過三氟甲磺酰氟堿性水解，然后再酸化而制備。
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1. 用途十分廣泛，是己知的一種最強有機酸，是萬能的合成工具。具有強腐蝕性、吸濕性，廣泛用于醫(yī)藥、化工等行業(yè)。如核苷，抗生素，類固醇，蛋白質，配糖類，維生素合成，硅橡膠改性等。
          2. 三氟甲磺酸是實驗室比較常用的一種有機強酸，它可以用來制備三氟甲磺酸酐和多種三氟甲磺酸衍生物，三氟甲磺酸也是烯和醚類寡聚和多聚的有效催化劑。
          三氟甲磺酸可以在過量的五氧化二磷或乙烯酮的存在下發(fā)生脫水反應，生成重要的有機中間體三氟甲磺酸酐 (式1)[1]。
          用作酸催化劑  三氟甲磺酸是最強的有機酸之一，由于三氟甲磺酸和它的共軛堿 (三氟甲磺酸根) 在熱力學上都是非常穩(wěn)定的，它對于一般的氧化-還原反應不敏感。因此，三氟甲磺酸在各種需要酸催化的反應中，幾乎都可以用來作催化劑。
          由于三氟甲磺酸具有很強的給質子的特性，它可以用來催化一些在一般條件下難以發(fā)生的Diels-Alder關環(huán)反應[2]。例如，式2所示的二烯與羰基化合物的環(huán)加成反應。
          三氟甲磺酸也是一種很強的Lewis酸，相應的三氟甲磺酰基具有很強的吸電子性能，當它和酰基化試劑結合時，生成活化的酰基化中間體，進而比較容易發(fā)生催化Friedel-Crafts酰基化反應[3~5]。例如，三氟甲磺酸的三甲基硅酯可以催化分子內的Friedel-Crafts酰基化反應，生成環(huán)狀酮類化合物 (式3)[4]。還有其它一些三氟甲磺酸鹽也具有催化Friedel-Crafts烷基化和Friedel-Crafts酰基化反應，例如，4-芐基氨甲酰苯基苯胺三氟甲磺酸鹽[5] (BCPPAT) 和Yb(OTf)3是高效Friedel-Crafts芐基化和環(huán)己基化反應的催化劑，三氟甲磺酸作為最強的有機酸之一，它具有很強的給質子能力，可以使很多基團發(fā)生離子化。例如：它可以離子化疊氮化合物，使之更容易發(fā)生Diels-Alder反應 (式4)[6]。
          作為過渡金屬的配體  三氟甲磺酸根可以作為一些過渡金屬的配體，它的金屬鹽可以作為一些反應的催化劑，例如，三氟甲磺酸銅(I) 可以催化Diels-Alder反應的順利進行 (式5)[7]。
          Aldol縮合反應  一些三氟甲磺酸鹽還可以催化Aldol縮合反應，例如，銠的三氟甲磺酸鹽可以催化分子內的Aldol縮合反應 (式6)[8]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Hembre, S. R. T.; Lin, R. 2001, WO 2001066516.
2. Aggarwal, V. K.; Vennall, G. P.; Davey, P. N.; Newman, C. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2569. 
3. Anderson, K. W.; Tepe, J. J. Tetrahedron, 2002, 58, 8475.
4. Eric, F.; Dan, F.; Ashraf, W.; Julie, M. G. J. Org. Chem., 2005, 70, 1316.
5. Lei, M.; Geng, L.; Wang, Y. G. Chinese J. Org. Chem., 2003, 23, 438.
6. Mahoney, J. M.; Smith, C. R.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1354. 
7. Yao, S.; Saaby, S.; Hazell, R. G.; Jorgensen, K. A. Chem. Eur. J., 2000, 6, 2435.
8. Phillip, K. K.; Michael, J. K. Org. Lett., 2004, 6, 691.
9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜