二乙胺 Diethylamine

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：109-89-7

MDL號(hào)：MFCD00009032

EINECS號(hào)：203-716-3

RTECS號(hào)：HZ8750000

BRN號(hào)：605268

PubChem號(hào)：24893300

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：水白色液體，有氨臭。^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：-50^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：55.5^[3]

4.相對(duì)密度（水=1）：0.71^[4]

5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：2.53^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：25.9（20℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-3001.7^[7]

8.臨界溫度（℃）：226.8^[8]

9.臨界壓力（MPa）：3.758^[9]

10.辛醇/水分配系數(shù)：0.58^[10]

11.閃點(diǎn)（℃）：＜-26（CC）；-15（OC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：312^[12]

13.爆炸上限（%）：10.1^[13]

14.爆炸下限（%）：1.7^[14]

15.溶解性：溶于水，溶于乙醇、乙醚和大多數(shù)有機(jī)溶劑。^[15]

16.折射率（20oC）：1.3864

17.黏度（mPa·s,10.2oC）：0.3878

18.黏度（mPa·s,37.6oC）：0.2732

19.燃點(diǎn)（oC）：312.2

20.蒸發(fā)熱（KJ/mol,b.p.）：29.20

21.生成熱（KJ/mol,25oC,液體）：-103.79

22.燃燒熱（KJ/mol,20oC,液體）：3044.43

23.比熱容（KJ/(kg·K),定壓）：2.42

24.電導(dǎo)率（S/m,-33.5oC）：2.2×10^-9

25.pKa（25oC,水）：10.98

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、刺激性：家兔經(jīng)皮：500mg，輕微刺激。

2、急性毒性：

大鼠經(jīng)口LD50：540mg/kg；小鼠經(jīng)口LC50：500mg/kg；兔子經(jīng)皮LD50：820ul/kg；哺乳動(dòng)物吸入LC50：5000mg/m3；大鼠吸入LC50：4000ppm/4H；兔子吸入LCLo：20000mg/m3/2H；

3、對(duì)皮膚、黏膜有刺激作用，液體濺入眼內(nèi)可致嚴(yán)重灼傷、角膜水腫。污染皮膚可致水皰、壞死。嗅覺閾濃度0.897mg/m3。工作場所最高容許濃度74.5mg/m3。

4.急性毒性^[16]

LD50：540mg/kg（大鼠經(jīng)口）；820mg/kg（兔經(jīng)皮）

LC50：11960mg/m³,（大鼠吸入，4h）

5.刺激性^[17]  家兔經(jīng)眼：50μg，重度刺激（開放性刺激試驗(yàn)）

6.亞急性與慢性毒性^[18]  兔吸入150mg/m³，每次7h，每周5次，6周，見支氣管淋巴細(xì)胞灶性集聚，心、肝變性，角膜點(diǎn)狀糜爛和水腫。300mg/m³尚有腎炎和腎小管輕度病變。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[19]

LC50：855mg/L（96h）（黑頭呆魚）

EC50：100mg/L（48h）（水蚤）

IC50：4mg/L（72h）（藻類）

2.生物降解性  暫無資料

3.非生物降解性   暫無資料

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：24.17

2、摩爾體積（cm³/mol）：103.3

3、等張比容（90.2K）：219.2

4、表面張力（dyne/cm）：20.2

5、極化率（10^-24cm³）：9.58

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積12

7.重原子數(shù)量:5

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:11.1

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.化學(xué)性質(zhì)：和二甲胺相似。水溶液呈強(qiáng)堿性。500℃發(fā)生光(分)解反應(yīng)。二乙胺在銅存在下用氧進(jìn)行氧化，或用高錳酸鉀、30%過氧化氫進(jìn)行氧化時(shí)都發(fā)生分解。該品是一種優(yōu)良的萃取劑和選擇性溶劑。溫?zé)釙r(shí)能溶解固體石蠟和巴西棕櫚蠟，并能使丁腈橡膠溶脹。和空氣的混合物爆炸性強(qiáng)。

2.本品為有毒、腐蝕性易燃品。其蒸氣或液體均對(duì)眼睛、皮膚和呼吸道黏膜有刺激和腐蝕作用，引起搔癢、紅腫，嚴(yán)重時(shí)，會(huì)造成損傷。大量接觸會(huì)穿透組織引起深度壞死。鼠類經(jīng)口LD50540mg/kg。生產(chǎn)現(xiàn)場最高容許濃度75mg/m3。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉。操作人員應(yīng)戴防毒口罩、乳膠手套、橡膠圍裙和眼鏡等防護(hù)用品。濺及皮膚時(shí)，應(yīng)用清水沖洗，以2%的醋酸、檸檬酸或硼酸溶液濕敷。如眼睛濺入二乙胺，要立即張開雙眼，用水進(jìn)行徹底沖洗，滴入2%的普魯卡因或含有0.1%腎上腺素的0.5％的普魯卡因溶液，隨后涂擦消過毒的凡士林或橄欖油。戴上防護(hù)眼鏡，請(qǐng)眼科醫(yī)生診治。

3.與無機(jī)酸反應(yīng)生成鹽，與羧酸；羧酸酯和酸酐反應(yīng)生成相應(yīng)的酰胺。其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇高熱、明火及強(qiáng)氧化劑易引起燃燒。有腐蝕性，能腐蝕玻璃。

4.穩(wěn)定性^[20]  穩(wěn)定

5.禁配物^[21]  強(qiáng)氧化劑、酸類、酰基氯、酸酐

6.聚合危害^[22]  不聚合

貯存方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[23] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過29℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸類等分開存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

1.乙醇常壓氣相催化法將氣相乙醇、氨和氫以1：0.8：1.5（mol）混合，經(jīng)預(yù)熱（170-180℃）進(jìn)入裝有銅鎳催化劑的第一反應(yīng)器，于195-200℃下進(jìn)行氣相催化反應(yīng)，然后再進(jìn)入有銅鎳催化劑的第二反應(yīng)器進(jìn)行合成反應(yīng)，于170-175℃下進(jìn)行還原，以除去乙腈等雜質(zhì)。將反應(yīng)氣經(jīng)冷凝后收得一、二、三乙胺、乙醇等混合液，再經(jīng)粗餾、精餾、切取54-57℃餾分為二乙胺成品。其含量可達(dá)95%以上，同時(shí)可得少量三乙胺。

2.氯乙烷與氨（氨水）在氫氧化鈣水溶液中，于壓力2.26MPa，溫度135℃左右反應(yīng)6h，然后加入氫氧化鈉破壞二乙胺氯化鈣復(fù)鹽的生成，最后經(jīng)蒸餾、精餾，切取55-57℃餾分為二乙胺成品，含量達(dá)98%以上，收率80%，同時(shí)可得少量三乙胺。

3.乙腈氫化、氨化法。

4.乙醛氫化、氨化法。

5.二乙基苯胺法。

6.其制備方法是用乙醇、氨和氫的混合氣，經(jīng)預(yù)熱，溫度為180℃左右，在鎳一銅催化劑作用下，依次進(jìn)入第一轉(zhuǎn)化器(溫度200℃左右)、第二轉(zhuǎn)化器(溫度80℃左右)進(jìn)行合成反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)粗餾、精餾得成品。

精制方法：常含有乙胺、三乙胺、乙醛等雜質(zhì)。可用分餾的方法進(jìn)行精制。餾出物用固體氫氧化鉀脫水后，再用芴酮鈉干燥備用。或在金屬鈉存在下加熱回流2小時(shí)后再分餾精制。也可將二乙胺轉(zhuǎn)變成鹽酸鹽，再用干燥的石油醚反復(fù)進(jìn)行重結(jié)晶，直到熔點(diǎn)達(dá)223.5℃時(shí)為止。加氫氧化鉀將二乙胺游離出來，再經(jīng)干燥，蒸餾得純品。

7.乙醇常壓氣相催化法，反應(yīng)可得一乙胺、二乙胺、三乙胺、乙醇等混合液，再經(jīng)粗餾、精餾、收集二乙胺餾分即可。或者氯乙烷與氨（氨水）在氫氧化鈣水溶液中于一定溫度和壓力下反應(yīng)，最后經(jīng)蒸餾、精餾即可。

用途

1.用于制造醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、橡膠硫化促進(jìn)劑、紡織助劑以及金屬防腐劑、乳化劑、阻聚劑等。也用作蠟的精制溶劑、共軛雙烯乳液聚合時(shí)的活化劑以及配制發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑等。

2.二乙胺為溶劑和化工原料中間體，可制取藥物普魯卡因、氯喹、尼可剎米、可拉明及磺胺等類藥，也可用于生產(chǎn)農(nóng)藥、染料、橡膠硫化促進(jìn)劑、選礦藥劑、紡織助劑、殺菌劑、緩蝕劑、阻聚劑和抗凍劑等。

3.用于有機(jī)合成，染料、藥物合成。用作分析試劑，如薄層色譜法檢測硫代巴比土酸的顯色試劑。還用作防腐劑。

4.用于有機(jī)合成和環(huán)氧樹脂固化劑。^[24]

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1154 3/PG 2

危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 腐蝕

安全標(biāo)識(shí)：S16 S26 S29 S45 S36/S37/S39

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R11 R35 R20/21/22

文獻(xiàn)

[1~24]參考書：危險(xiǎn)化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜