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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          0N3X

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C3H9Sil
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          200.10
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        三甲基硅基化碘,
                      
                        碘代三甲硅烷,
                      
                        IPG干膠條,
                      
                        碘代三甲基硅烷,
                      
                        碘化三甲基硅烷,
                      
                        碘三甲基硅烷,
                      
                        TMSI，TMS-I,
                      
                        Iodotrimethylsilyl iodide,
                      
                        Tmis,
                      
                        Iodotrimethyl-silan,
                      
                        Silane, iodotrimethyl-,
                      
                        Trimethyliodosilane(tmis)
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號(hào)系統(tǒng)
          
    	
          CAS號(hào)：16029-98-4
          
        
          MDL號(hào)：MFCD00001028
          
        
          EINECS號(hào)：240-171-0
          
        
          RTECS號(hào)：暫無(wú)
          
        
          BRN號(hào)：1731136
          
        
          PubChem號(hào)：24851696
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1. 性狀：可燃液體
          2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定
          3. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：1.41
          4. 熔點(diǎn)（oC）：未確定
          5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：106-108
          6. 沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）： 未確定
          7. 折射率： 1.47-1.48
          8. 閃點(diǎn)（oC）： -31
          9. 比旋光度（o）： 未確定
          10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）： 未確定
          11. 蒸氣壓（kPa,25oC）： 未確定
          12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 未確定
          13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14. 臨界溫度（oC）： 未確定
          15. 臨界壓力（KPa）： 未確定
          16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值： 未確定
          17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18. 爆炸下限（%,V/V）： 未確定
          19. 溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，通常在CH2Cl2, CHCl3, CCl4, ClCH2CH2Cl和MeCN 中使用。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：37.63
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：132.6
          3、   等張比容（90.2K）：284.6
          4、   表面張力（dyne/cm）：21.2
          5、   極化率（10-24cm3）：14.91
          
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:0
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0
          7.重原子數(shù)量:5
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:28.4
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		高度吸水性化合物，對(duì)空氣和濕氣非常敏感。
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		一般使用安瓿瓶包裝，不宜長(zhǎng)期儲(chǔ)存。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.將5.6g（0.21mol）鋁粉和16.2g（0.10mol）六甲基二硅氧烷加入反應(yīng)器，用氮?dú)庵脫Q空氣。加熱至60℃，攪拌下加入50.8g（0.2mol）碘，升溫至140℃回流1.5h。常壓蒸餾，得32.6-35.3g三甲基碘硅烷，收率82-88%。
          2.現(xiàn)用現(xiàn)制
          在帶有回流冷凝器的20毫升瓶中，將0.3克(2毫摩爾)六甲硅基二烷和0.5,克(2毫摩爾>碘，加熱至約65℃。發(fā)生放熱反應(yīng)而生成均相溶液。回流1.5小時(shí)，即定量地生成三甲基碘硅烷.
          3.用三甲基氯硅烷制現(xiàn)用現(xiàn)制
          在4.5克(30毫摩爾)無(wú)水碘化鈉和25毫升干乙睛的溶液中，在攪拌及氮?dú)獗Ｗo(hù)下，加入1.63克(15毫摩爾)三甲基氯硅烷。回流。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用于有機(jī)合成。
          2.在中性條件下分裂醚和酯的試劑。制三甲硅基烯醇醚，從氨基甲酸酯制胺，從a，β一不飽和酮制a一碘代酮，從芳醛制a，a一二碘代物，從β一酮酸酯和偕二酯脫酯基，從醇制碘代物，使酯水解;0一甲基芳醚選擇地脫甲基，麟酸甲酯脫甲基，亞砜脫氧，環(huán)氧化物分解。
          3.三甲基碘硅烷(TMSI)是有機(jī)合成中最常見(jiàn)的反應(yīng)試劑之一，有著非常廣泛的用途。它具有許多其它試劑不可替代的性質(zhì)和功能，特別是它能夠在極其溫和的條件下選擇性地和高產(chǎn)率地?cái)嗔衙选Ⅴァ⑻妓狨ァ⒖s酮和內(nèi)酯。
          斷裂醚官能團(tuán)的C-O鍵可能是TMSI 最重要和應(yīng)用最頻繁的化學(xué)功能。該反應(yīng)可在中性條件下數(shù)分鐘至數(shù)小時(shí)內(nèi)完成，即使甲基醚也給出很好的結(jié)果。烷基被斷裂的次序是：叔烴基 >芐基 >烯丙基 >仲烴基 >伯烴基 (式1)[2,3]。酚醚一般需要較高的溫度和較長(zhǎng)的時(shí)間 (式2)[4]。
          TMSI斷裂酯的反應(yīng)比其它同類(lèi)試劑容易得多，但對(duì)各種酯的難易程度有一定的差異，
          因此造就了選擇性的機(jī)會(huì)。這類(lèi)反應(yīng)中最有意義的工作是將它們用于多種碳酸酯保護(hù)基的去保護(hù) (式3)[5]，例如：選擇性去N-Boc[6]或者N-Cbz (式4)[7]。文獻(xiàn)還報(bào)道了在醚鍵的存在下可以實(shí)現(xiàn)對(duì)磷酸酯中C-O鍵的斷裂[8]。
          有多種方法可以將醇羥基轉(zhuǎn)化成為碘，但是使用TMSI進(jìn)行的轉(zhuǎn)變條件之溫和以及效率之高，使之在糖化學(xué)中具有重要的地位。TMSI高度選擇性地將糖分子中縮醛的羥基轉(zhuǎn)化成為碘，而保持其它官能團(tuán)不發(fā)生變化 (式5)[9,10]。過(guò)量的TMSI與環(huán)醚化合物反應(yīng)是獲得碘化物的另外一種非常有價(jià)值的反應(yīng)。有時(shí)用這種方法生成的碘化物可以不經(jīng)分離，直接用于下一步的烷基化反應(yīng) (式6)[11,12]。
          雖然TMSI很容易將醇轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的三甲基硅醚，或者將羰基轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)烯醇的三甲基硅醚 (式7)[13,14]，但是由于TMSI操作和價(jià)格上的原因，完全可以用其它廉價(jià)和方便的試劑所替代。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2924 3/PG 2
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 腐蝕 
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：S16 S26 S43 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R11 R14 R34 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. Posner, G. H.; Cho, C.; Anjeh, T. E. N.; Johnson, N.; Horst, R. L. J. Org. Chem., 1995, 60, 4617.
2. Kaiser, F.; Schwink, L.; Velder, J.; Schmalz, H.-G. J. Org. Chem., 2002, 67, 9248.
3. Garg, N. K.; Sarpong, R.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13179.
4. Anderson, J. C.; Denton, R. M.; Wilson, C. Org. Lett., 2005, 7, 123.
5. Shinohara, T.; Deng, H.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7334. 
6. Lee, M.; Hesek, D.; Suvorov, M.; Lee, W.; Vakulenko, S.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 16322.
7. Brenneman, J. B.; Martin, S. F. Org. Lett., 2004, 6, 1329.
8. Wu, T.; Froeyen, M.; Kempeneers, V.; Pannecouque, C.; Wang, J.; Busson, R.; De Clercq, E.; Herdewijn, P. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5056. 
9. Lam, S. N.; Gervay-Hague, J. J. Org. Chem., 2005, 70, 2387.
10. Du, W.; Gervay-Hague, J. Org. Lett., 2005, 7, 2063.
11. Dabideen, D. R.; Gervay-Hague, J. Org. Lett., 2004, 6, 973.
12. Bravo, F.; Viso, A.; Castillon, S. J. Org. Chem., 2003, 68, 1172.
13. Winkler, J. D.; Doherty, E. M. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7425.
14. Planas, L.; Perard-Viret, J.; Royer, J. J. Org. Chem., 2004, 69, 3087.
15.參考書(shū)：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無(wú)
        
          
    	
          表征圖譜