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    	          物競編號
    	          0DX8

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C20H17Br
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          369.23
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        施魏策爾氏試劑,
                      
                        Schweizer's reagent
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：5044-52-0
          
        
          MDL號：MFCD00011807
          
        
          EINECS號：225-740-3
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：4168860
          
        
          PubChem號：24848845
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色粉末
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：不確定
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
          4.       熔點（oC）：176-178
          5.       沸點（oC,常壓）：不確定
          6.       沸點（oC,5.2kPa）：不確定
          7.       折射率：不確定
          8.       閃點（oC）：不確定
          9.       比旋光度（o）：不確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：不確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：不確定
          14.    臨界溫度（oC）：不確定
          15.    臨界壓力（KPa）：不確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：不確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：不確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：不確定
          19.    溶解性：溶于叔丁醇。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          主要的刺激性影響
          在皮膚上面：刺激皮膚和粘膜
          在眼睛上面：刺激的影響
          致敏作用：沒有已知的敏化影響
          
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:1
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0
          7.重原子數(shù)量:22
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:271
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:2
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          具有吸濕性，對人體有刺激性，可引起打噴嚏等癥狀，反應(yīng)時應(yīng)在通風(fēng)櫥中進行。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          避光，陰涼干燥處，密封保存 
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.由溴化2-氯乙基三苯基膦與三乙胺反應(yīng)(72%)或由溴化2-苯氧乙基三苯基膦與沸騰的乙酸乙酯反應(yīng)(92%)制備而成。
          2.在1升三頸燒瓶中放入450克試劑級苯酚.100克(0.50摩爾)節(jié)一溴代苯乙醚和131克(0.50摩爾)三苯基麟。燒瓶裝上封閉攪拌器、溫度計和帶有氧化鈣于燥管的回流冷凝器。將混合物攪拌加熱到90士3℃，保持此溫度48小時。
          將溶液在室溫下冷卻。用滴液漏斗將此溶液加到盛于4升燒懷中的3升無水乙醚中。用長鋼勺把粘在燒杯壁上的物質(zhì)刮下去。混合物用玻芯漏斗吸濾，將固體產(chǎn)品轉(zhuǎn)移到另一份3升無水乙醚中。劇烈攪拌15分鐘后用玻芯漏斗吸濾。用3份250毫升熱的無水乙醚洗滌產(chǎn)品。
          將白色晶體苯氧乙基三苯基溴化磷粗品放入裝有攪拌器和帶有氯化鈣于燥管的冷凝器的3升二頸燒瓶中。加入1.5升試劑級乙酸乙酯，攪拌回流24小時，混合物在室溫下冷卻。倒出乙酸乙酯層(如果鹽是晶狀的可過濾)，重復(fù)此步驟直到過濾的鹽一乙烯基三苯基溴化磷的熔點達到186℃最終過濾后，用2份100毫升乙酸乙酯和2份100毫升無水乙醚洗滌產(chǎn)品，在80℃干燥24小時。純乙烯基三苯基嗅化磷重122-158g(66~86%)。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          烷基膦鹽的生成  溴化乙烯基三苯基膦可以與很多親核試劑如醇、一級或二級胺 (式1)[1]、硫醇、羧酸 (式2)[2]以及有親核能力的碳負(fù)離子[3]等反應(yīng)生成烷基膦鹽。
          與醛反應(yīng)生成烯  溴化乙烯基三苯基膦衍生物可與醛等發(fā)生反應(yīng)形成烯[1] (式3)，銅鹽作為催化劑產(chǎn)率較高[4] (式4)，反應(yīng)產(chǎn)物多為順式，加入5當(dāng)量的六甲基磷酰三胺可提高其順式產(chǎn)率，該反應(yīng)又被稱為Schweizwer反應(yīng)。二級胺、吡咯、氨磺酰、磷苯二甲酰亞胺及其鹽等與溴化乙烯基三苯基膦反應(yīng)生成烯胺，順式結(jié)構(gòu)為主要產(chǎn)物。
          環(huán)狀化合物的合成  Schweizwer反應(yīng)主要用來合成環(huán)狀或雜環(huán)化合物 (式5~式8)[5~8]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標(biāo)志：刺激 
          
    	
          安全標(biāo)識：S22 S24/25 
          
    	
          危險標(biāo)識：R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Andrés, J. I.; Alcázar, J.; Alonso, J. M.; Alvarez, R. M.; Cid, J. M.; De Lucas, A. I.; Fernández, J.; Martínez, S.; Nieto, C.; Pastor, J.; Bakker, M. H.; Biesmans, I.; Heylen, L. I.; Megens, A. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2719.
2. Karatholuvhu, M. S.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14314.
3. Clerici, F.; Gelmi, M. L.; Pocar, D.; Rondena, R. Tetrahedron, 1995, 51, 9985.
4. Shen, Y.; Yao, J. J. Org. Chem., 1996, 61, 8659. 
5. Déziel, R.; Malenfant, E.; Thibault, C.; Fréchette, S.; Gravel, M. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4753.
6. Jones, G. B.; Guzel, M.; Mathews, J. E. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1123.
7. Clerici, F.; Gelmi, M. L.; Trimarco, P. Tetrahedron, 1998, 54, 5763.
8. Kumarn, S.; Shaw, D. M.; Longbottom, D. A.; Ley, S. V. Org. Lett., 2005, 7, 4189.
9.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜