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    	          物競編號
    	          0AG5

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C4H4FN3O
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          129.09
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮,
                      
                        4-Amino-5-fluoro-2(1H)-pyrimidinone,
                      
                         Flucytosine,
                      
                        Ro2-9915,
                      
                        抗真菌藥
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：2022-85-7
          
        
          MDL號：MFCD00006035
          
        
          EINECS號：217-968-7
          
        
          RTECS號：HA6040000
          
        
          BRN號：127285
          
        
          PubChem號：24894928
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：晶體狀粉末
          2.       密度（g/mL,25oC）：未確定
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：297
          5.       沸點（oC）：未確定
          6.       沸點（oC，2mmHg）：未確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（°F）：未確定
          9.       比旋光度（oF）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,20oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：能溶解于水的,在乙醇中微溶；在氯仿、乙醚中幾乎不溶；在稀鹽酸或稀氫氧化鈉溶液中易溶。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：女人經口TDLo：1080mg/kg/10D-I；大鼠經口LD50：>15mg/kg；大鼠經腹腔LD50：3811mg/kg；大鼠經皮下LD50：3336mg/kg；大鼠經靜脈LD50：>600mg/kg；小鼠經口LC50：>15mg/kg；小鼠經腹腔LC50：1190mg/kg；小鼠經皮下LC50：1mg/kg；小鼠經靜脈LC50：500mg/kg；
          2、致突變性
             微生物的DNA抑制：100mg/L；
          微生物突變：100mg/L；
             釀酒酵母突變：8mg/L。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.9
          2.氫鍵供體數量:2
          3.氫鍵受體數量:3
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:9
          6.拓撲分子極性表面積67.5
          7.重原子數量:9
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:208
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          如果遵照規格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應，避免氧化物
                  
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          保持貯藏器密封、儲存在陰涼、干燥的地方，確保工作間有良好的通風或排氣裝置
           
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		1.由5-氟尿嘧啶經氯化、氨化、水解而得。1.氯化將5-氟尿嘧啶和三氯氧磷加入氯化鍋，攪拌，控制在20℃以下滴加N,N-二甲基苯胺。滴加完畢，升溫到110℃左右反應2h。冷至室溫，放至冰鹽水中冰解，維持15℃攪拌1h。過濾，水洗，得2,4-二氯-5-氟嘧啶。2.氨化將2,4-二氯-5-氟嘧啶溶解在乙醇中，攪拌，控制在35℃以下滴加氨水。滴畢，降溫至25℃反應3h，減壓回收乙醇至干，加水攪拌升溫到20℃。過濾，用水洗滌結晶，干燥，得出4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶。3.水解將4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶和鹽酸混合，攪拌升溫至90-95℃,反應2h后，減壓濃縮至干，加水溶解結晶，加活性炭脫色。過濾，濾液用氨水調pH至7-8，放置過夜。甩濾，用水洗滌結晶，經精制即得氟胞密啶。總收率50%。該法的起始原料為抗癌藥氟尿嘧啶[51-21-8]，也可以采用氟尿嘧啶的前體，即2-甲氧基-4-羥基-5-氟嘧啶為原料，經氯化，氨化，水解制備氟胞嘧啶，收率70%。將上述前體加入甲苯中，再加入二甲基苯胺，加熱至50-60℃，滴加三氯氧磷。然后105-110℃反應3h。冷卻至室溫，將反應液加入甲苯和水的混合液中，在25-40℃攪拌。分出甲苯層，水層用甲苯提出取，將提出取液與甲苯層合并，先減壓回收甲苯，再收集86-90℃（2.66kPa）餾分即得2-甲氧基-4-氯-5-氟嘧啶。將上步氯化產物與無水甲醇加入壓力釜中，在室溫下通氨至飽和，緩緩升溫使壓力達到0.5MPa，攪拌反應過夜。冷到室溫出料，經處理得2-甲氧基-4-氨基-5-氟嘧啶，熔點189-191℃。將其與30%鹽酸在100-105℃反應3h。水解物減壓蒸干，用水溶解殘留物，加氨水堿化到pH8.5，冷卻至5℃以下，過濾，得氟胞嘧啶粗品，用水重結晶即得成品。
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		1.抗真菌藥。主要用于皮膚黏膜念珠菌病、念珠菌心內膜炎、念珠菌關節炎、隱球菌腦膜炎和著色真菌病。用藥期間應定期檢查血象。肝、腎功能不全血液病患者及孕婦慎用；嚴重腎功能不全患者禁用。
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：有毒 有害 刺激 
          
    	
          安全標識：S22 S24/25 
          
    	
          危險標識：R40 
          
        
          文獻
          
        
          
            暫無
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜