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    	          物競編號
    	          0C9L

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C10H11IO4
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          322.10
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        醋酸碘苯,
                      
                        碘苯二乙酯,
                      
                        亞碘酰苯乙酸酯,
                      
                        二乙酰基碘苯,
                      
                        DIB,
                      
                        Iodobenzene Diacetate,
                      
                        溫和氧化劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：3240-34-4
          
        
          MDL號：MFCD00008692
          
        
          EINECS號：221-808-1
          
        
          RTECS號：DA3525000
          
        
          BRN號：1879369
          
        
          PubChem號：24858980
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色固體
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：無可用
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：無可用
          4.       熔點(diǎn)（oC）：161-163
          5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：無可用
          6.       沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：無可用
          7.       折射率：無可用
          8.       閃點(diǎn)（oC）：無可用
          9.       比旋光度（o）：無可用
          10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：無可用
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：無可用
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：無可用
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：無可用
          14.    臨界溫度（oC）：無可用
          15.    臨界壓力（KPa）：無可用
          16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：無可用
          17.    爆炸上限（%,V/V）：無可用
          18.    爆炸下限（%,V/V）：無可用
          19.    溶解性：不溶于水,能夠溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。通常在MeOH、MeCN和AcOH溶劑中使用
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：無可用
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：無可用        
          3、   等張比容（90.2K）：無可用
          4、   表面張力（dyne/cm）：無可用
          5、   極化率：無可用
          
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:2.8
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:4
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:5
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積52.6
          7.重原子數(shù)量:15
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:220
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.遵照規(guī)定使用和儲存則不會分解。
          2.對空氣和濕氣比較穩(wěn)定。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		在干燥陰涼處儲藏。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.通過碘苯在乙酸中被過氧乙酸氧化來制備[1]。
          2.注意！要避免吸入過氧酸蒸氣或皮膚接觸其液體。此反應(yīng)應(yīng)在通風(fēng)櫥中進(jìn)行。
              在200毫升燒杯中放磁力攪拌子，其中盛20 .4克(0.10摩爾)碘苯，將燒杯浸在30℃的水浴中，在良好攪拌下，在30一40分鐘內(nèi)滴加36克(31毫升，0.24摩爾)工業(yè)品40%過乙酸。繼續(xù)在30℃浴溫?cái)嚢?0分鐘，即生成均相的黃色溶液。此時，二乙酸亞碘酰苯可能開始結(jié)晶。    將燒杯浸在冰浴中1小時，在布氏漏斗上過濾，收集二乙酸鹽晶體，用三份20毫升冷水洗搽。在漏斗上吸濾30分鐘后，將二乙酸鹽放在有氧化鈣的真空干燥器中過液。得于燥的二乙酸亞碘酸苯26.7-29.3克(83一91%)。其純度為97-98%適合大多數(shù)用途。在5M乙酸中重結(jié)晶其純度可提高到99一100%。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          (二乙酰氧基碘)苯 (DIB) 是一個在有機(jī)合成中應(yīng)用非常廣泛的溫和型選擇性氧化試劑。它有許多功能非常類似于鉛試劑和鉈試劑，但是具有較小的毒性和較好的反應(yīng)結(jié)果。對于它的性質(zhì)和應(yīng)用已經(jīng)有文獻(xiàn)進(jìn)行了比較詳細(xì)的綜述[2]，這里僅對幾個成熟且得到廣泛應(yīng)用的性質(zhì)進(jìn)行舉例。
          DIB 可以氧化酚產(chǎn)生自由基，使酚的芳香結(jié)構(gòu)被破壞生成苯醌，同時在鄰位或者對位發(fā)生取代反應(yīng)[3]。分子內(nèi)的取代反應(yīng)具有重要的合成價值，可以用于天然產(chǎn)物的合成 (式1)[4,5]。如果有親二烯體存在的話，生成的苯醌還可以隨即發(fā)生Diels-Alder反應(yīng) (式2)[6]。
          在DIB存在下可以使烯烴發(fā)生加成反應(yīng)，加成到烯烴上的官能團(tuán)可以完全來自DIB之外[7]，也可以部分[8]或者完全來自于DIB[9]。該反應(yīng)在糖的烯醇醚加成反應(yīng)上具有更重要的合成價值 (式3，式4)。
          DIB與半縮醛反應(yīng)發(fā)生C-C鍵的斷裂是該試劑傳統(tǒng)而不斷更新的一個重要反應(yīng)。選擇稠環(huán)半縮醛底物可以獲得非常有價值的擴(kuò)環(huán)產(chǎn)物，常常用于合成九元環(huán)或者十元環(huán)的目標(biāo)產(chǎn)物[10]。糖化學(xué)中有大量的半縮醛底物，它們與DIB反應(yīng)可以獲得一般方法難以得到的糖衍生物 (式5，式6)[11,12]。
          最近文獻(xiàn)中報道DIB可以將底物中與氧原子相連的碳原子上的C-H鍵活化(式7)[13]。更有意義的是，金屬Pd可以催化氮原子γ-碳原子上C-H鍵的活化，這種選擇性主要是因?yàn)榻饘貾d首先與氮原子和γ-碳原子生成了具有五元環(huán)結(jié)構(gòu)的配合物 (式8)[14,15]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運(yùn)輸編碼：UN 1479
          
    	
          危險品標(biāo)志：刺激 
          
    	
          安全標(biāo)識：S22 S26 S24/25 S37/S39 
          
    	
          危險標(biāo)識：R36/37/38 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. Sharefkin, J. G.; Saltzman, H. Org. Synth., 1973, Coll. Vol. V, 660.
2. 綜述文獻(xiàn)見：(a) Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Org. Prep. Proced. Int., 1997, 29, 409. (b) Wirth, T. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 3656.
3. Churcher, I.; Hallett, D.; Magnus, P. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3518.
4. Wipf, P.; Jung, J.-K. J. Org. Chem., 2000, 65, 6319. 
5. Canesi, S.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. Org. Lett., 2005, 7, 175. 
6. Gao, S.-Y.; Ko, S.; Lin, Y.-L.; Peddinti, R. K.; Liao, C.-C. Tetrahedron, 2001, 57, 297.  
7. Kirschning, A.; Hashem, Md. A.; Monenschein, H.; Rose, L.; Schoning, K.-U. J. Org. Chem., 1999, 64, 6522.
8. Levites-Agababa, E.; Menhaji, E.; Perlson, L. N.; Rojas, C. M. Org. Lett., 2002, 4, 863. 
9. Shi, L.; Kim, Y.-J.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6939.  
10. Kaino, M.; Naruse, Y.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem., 1990, 55, 5814.
11. Khan, N.; Cheng, X.; Mootoo, D. R. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4918.
12. Cheng, X.; Khan, N.; Kumaran, G.; Mootoo, D. R. Org. Lett., 2001, 3, 1323.
13. Francisco, C. G.; Herrera, A. J.; Suarez, E. J. Org. Chem., 2002, 67, 7439.
14. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 2300.
15. Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9542.
16.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜