乙醇 Ethanol

編號系統

CAS號：64-17-5

MDL號：MFCD00003568

EINECS號：200-578-6

RTECS號：KQ6300000

BRN號：1718733

PubChem號：24872843

物性數據

1.性狀：無色液體，有酒香。^[1]

2.熔點（℃）：-114.1^[2]

3.沸點（℃）：78.3^[3]

4.相對密度（水=1）：0.79（20℃）^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：1.59^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：5.8（20℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-1365.5^[7]

8.臨界溫度（℃）：243.1^[8]

9.臨界壓力（MPa）：6.38^[9]

10.辛醇/水分配系數：0.32^[10]

11.閃點（℃）：13（CC）；17（OC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：363^[12]

13.爆炸上限（%）：19.0^[13]

14.爆炸下限（%）：3.3^[14]

15.溶解性：與水混溶，可混溶于乙醚、氯仿、甘油、甲醇等多數有機溶劑。^[15]

16.黏度（mPa·s,15oC）：0.6405

17.黏度（mPa·s,20oC）：0.5945

18.黏度（mPa·s,25oC）：0.5525

19.黏度（mPa·s,30oC）：0.5142

20.閃點（oC,開口）：16.0

21.閃點（oC,閉口）：14.0

22.蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：38.95

23.熔化熱（KJ/kg）：104.7

24.生成熱（KJ/mol,液體）：-277.8

25.比熱容（KJ/(kg·K),20oC,定壓）：2.42

26.沸點上升常數：1.03~1.09

27.電導率（S/m）：1.35×10^-19

28.熱導率（W/(m·K)）：18.00

29.體膨脹系數（K^-1,20oC）：0.00108

30.臨界密度（g·cm^-3）：0.275

31.臨界體積（cm³·mol^-1）：168

32.臨界壓縮因子：0.241

33.偏心因子：0.637

34.Lennard-Jones參數（A）：4.5564

35.Lennard-Jones參數（K）：424.51

36.溶度參數(J·cm^-3)^0.5：26.421

37.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：4.930×10⁹

38.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：31.940

39.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：1410.01

40.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-234.01

41.氣相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：280.64

42.氣相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：-166.7

43.氣相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：65.21

44.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-1367.54

45.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-276.98

46.液相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：161.04

47.液相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：-174.18

48.液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：112.6

49.

毒理學數據

1.急性毒性^[16]

LD50：7060mg/kg（大鼠經口）；7060mg/kg（兔經口）；7430mg/kg（兔經皮）

LC50：20000ppm（大鼠吸入，10h）

2.刺激性^[17]

家兔經皮：20mg（24h），中度刺激。

家兔經驗：500mg，重度刺激。

3.亞急性與慢性毒性^[18] 大鼠經口10.2g/（kg·d），12周，體重下降，脂肪肝。

4.致突變性^[19]  微生物致突變：鼠傷寒沙門菌11%。顯性致死試驗：小鼠經口1~1.5g/kg（每天，2周）陽性。細胞遺傳學分析：人淋巴細胞2.5%（24h）。姐妹染色單體交換：人淋巴細胞500ppm（72h）。DNA抑制：人淋巴細胞220mmol/L。微核試驗：狗淋巴細胞，400μmol/L。

5.致畸性^[20]  猴孕后2~17周經口給予最低中毒劑量（TDLo）32400mg/kg，致中樞神經系統和顱面部（包括鼻、舌）發育畸形。大鼠、小鼠、豚鼠、家畜孕后不同時間經口、靜脈內、腹腔內途徑給予不同劑量，致中樞神經系統、泌尿生殖系統、內分泌系統、肝膽管系統、呼吸系統、顱面部（包括鼻、舌）、眼、耳發育畸形。雄性大鼠交配前30d經口給予240g/kg，致泌尿生殖系統發育畸形。

6.致癌性^[21]  IARC致癌性評論：對動物致癌性證據有限。

7.其他^[22]  小鼠腹腔最低中毒劑量（TDLo）：7.5g/kg（孕9d），致畸陽性。

生態學數據

1.生態毒性^[23]

LC50：13g/L（96h）（虹鱒魚，靜態）；14.2~15.3g/L（96h）（黑頭呆魚）；9268~14221mg/L（48h）（水蚤，靜態）

IC50：1450mg/L（72h）（藻類）

2.生物降解性^[24]

好氧生物降解性（h）：6.5~26

厭氧生物降解性（h）：26~104

3.非生物降解性^[25]

水中光氧化半衰期（h）：8020~3.20×10⁵

空氣中光氧化半衰期（h）：12.2~122

分子結構數據

1、摩爾折射率：12.84

2、摩爾體積（cm³/mol）：59.0

3、等張比容（90.2K）：128.4

4、表面張力（dyne/cm）：22.3

5、極化率（10^-24cm³）：5.09

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.1

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積20.2

7.重原子數量:3

8.表面電荷:0

9.復雜度:2.8

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.化學性質：乙醇是醇類的代表物質，化學性質如下所示。

① 生成金屬衍生物乙醇與鈉、鉀等堿金屬反應生成乙醇化物；低級醇容易發生此反應，有時有著火的危險

2C2H5OH + 2Na→2C2H5ONa + H2

高級醇反應較慢，特別是高級仲醇、叔醇反應速度小，不容易生成醇化物；鋁、鎂、鈣、鋇等金屬與醇一起煮沸，也能生成醇化物。

② 生成酯醇與有機酸、無機酸反應時脫水生成酯，反應是可逆的

C2H5OH + RCOOH→RCOOC2H5 + H2O

此反應常用強酸、金屬鹽、離子交換樹脂等作催化劑；甲醇的反應性最大，C2~C5的伯醇反應速度大致相等；仲醇、叔醇的反應性小，而且叔醇在酸性介質中容易脫水生成烯烴，一般用間接的方法制備叔醇的酯；酰氯和酸酐與醇更易進行酯化反應。

③ 生成鹵代烷乙醇與鹵代氫、亞硫酰氯或鹵化磷反應時，羥基被鹵原子置換，生成鹵代烷。

叔醇的反應速度最快，仲醇、伯醇的反應速度依次降低；鹵化氫以碘化氫最快，氯化氫最慢。

④ 脫水反應醇的脫水有分子間脫水和分子內脫水兩種方式；分子間脫水生成醚，分子內脫水生成烯烴。反應按哪種方式進行取決于醇的結構和反應條件；一般高溫有利于生成烯烴，低溫有利于生成醚；叔醇易脫水成烯，難以得到醚；反應常在催化劑存在下進行，常用的催化劑有硫酸、磷酸、三氧化二鋁、磷酸鋁等。

⑤ 縮醛的生成乙醇在室溫下與醛反應生成半縮醛，并放出熱量。在酸性催化劑如HCl、H2SO4或CaCl2存在下，進一步與1mol醇反應生成縮醛。

⑥ 氧化反應伯醇氧化生成醛，醛再繼續氧化成羧酸。仲醇氧化生成酮。叔醇難氧化，但在劇烈的條件下氧化生成碳原子數較叔醇少的產物。常用的氧化劑有重鉻酸鈉、硫酸或三氧化鉻和冰乙酸。乙醇氧化生成乙醛或乙酸。

⑦ 脫氫反應伯醇或仲醇的蒸氣在高溫下通過脫氫催化劑如銅、銀、鎳或銅氧化鉻時，則脫氫生成醛或酮。叔醇不能脫氫，只能脫水成烯烴。

⑧ 其他乙醇易與乙烯酮、環氧乙烷、異氰酸酯等反應性大的物質發生反應，分別生成乙酸酯、烷氧基醇和氨基甲酸乙酯；乙醇用漂白粉溶液氧化生成氯仿，用碘和氫氧化鉀氧化生成碘仿；與不含亞硝酸的硝酸作用生成硝酸乙酯；與汞和過量的硝酸作用生成雷酸汞Hg(ONC)2；與氧化汞和氫氧化鈉一起加熱生成爆炸性物質C2Hg6O4H2。

2.與鉻酸、次氯酸鈣、過氧化氫、硝酸、硝酸鉑、過氮酸鹽及氧化劑反應劇烈，有發生爆炸的危險。易揮發，極易燃燒，火焰淡藍色。蒸氣與空氣能形成爆炸混合物，爆炸極限4.3%~19.0%(vol)。具有吸濕性，與水形成共沸混合物。微毒。

3.穩定性^[26]  穩定

4.禁配物^[27]  強氧化劑、酸類、酸酐、堿金屬、胺類

5.聚合危害^[28]  不聚合

貯存方法

儲存注意事項^[29] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類、堿金屬、胺類等分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1. 發酵法：將富含淀粉的農產品如谷類、薯類等或野生植物果實經水洗、粉碎后，進行加壓蒸煮，使淀粉糊化，再加入適量的水，冷卻至60℃左右加入淀粉酶，使淀粉依次水解為麥芽糖和葡萄糖。然后加入酶母菌進行發酵制得乙醇。

2. 水合法：以乙烯和水為原料，通過加成反應制取。水合法分為間接水合法和直接水合法兩種。間接水合法也稱硫酸酯法，反應分兩步進行。先把95-98%的硫酸和50-60%的乙烯按2：1（重量比）在塔式反應器吸收反應，60-80℃、0.78-1.96MPa條件下生成硫酸酯。

第二步是將硫酸酯在水解塔中，于80-100℃、0.2-0.29MPa壓力下水解而得乙醇，同時生成副產物乙醚。烯直接與水反應生成乙醇。

直接水合法即一步法。由乙烯和水在磷酸催化劑存在下高溫加壓水合制得。本法流程簡單、腐蝕性小，不需特殊鋼材，副產乙醚量少，但要求乙烯純度高，耗電量大。

無論用發酵法或乙烯水合法，制得的乙醇通常都是乙醇和水的共沸物，即濃度為95%的工業乙醇。為獲得無水乙醇，可用下列方法進一步脫水。（1）用生石灰處理工業乙醇，使水轉變成氫氧化鈣，然后蒸出乙醇，再用金屬鈉干燥；這是最老的方法。（2）共沸精餾脫水是目前工業上常用的方法。（3）用離子交換劑或分子篩脫水，然后再精餾。

3.在磷酸、硅藻土催化劑存在下，乙烯直接與水反應生成乙醇。

4.以工業乙醇為原料，經脫水處理，再在高效精餾塔內進行精餾，所得成品用微孔濾膜過濾即可。

5.選擇含氧化鈣高，鐵、鎂、硫雜質少的干燥生石灰，破碎成直徑30mm 的小塊，并去除老灰、石頭及消石灰，然后與2倍質量的工業乙醇混合，加熱使乙醇回流，約18h后，脫水結束。快速蒸出乙醇，經精餾，去除少量頭液，即可得99.5%以上的試劑無水乙醇。也可將95%的乙醇通過孔徑4.2×10^-9的Na型分子篩進行脫水和脫甲醇，然后再精餾。該分子篩可于400～500℃高 溫 下 烘3h，活 化 后，重 新使用。

6.以乙二醇醋酸鉀溶液為萃取劑，與工業乙醇等量混合后，在高效精餾塔中精餾，可獲得99.7%以上的無水乙醇。

7.用戊烷或石油醚作為共沸劑于0.3～0.7MPa下精餾，可獲得99.9%以上的無水乙醇。

8.在帶有氯化鈣干燥管的容器中加入制得的無水乙醇和適量金屬鈣，使金屬鈣充分吸收水分后，蒸餾可得符合氣相色譜標準的無水乙醇，乙醇含量大于99.95%。也可以工業乙醇為原料，經恒沸精餾、氣相制備色譜分離和純化而得符合氣相色譜標準的無水乙醇。

9.純制制絕對乙醇時，可用金屬鎂或金屬鈉去除無水乙醇中的微量水份。含水量較大的乙醇不能直接用來制絕對乙醇。用金屬鎂去除水份的方法:在裝有回流冷凝器(頂端帶氯化鈣干燥管〕的1升園底燒瓶中，依次放入2一3克潔凈的鎂條，0.3克碘和30毫升99.5帕乙醇，在水浴上加熱至碘粒完全消失(如果不起反應，可再加入幾小粒碘)。繼續加熱，待鎂完全溶解后，加入500毫升99.5%乙醇。回流1小時后，蒸出乙醇，棄去10毫升前餾分，其余收集于干燥瓶內貯存。此乙醇的純度>99.95%。用金屬鈉去除水份的方法:裝置同上。將500毫升99.5%乙醇和3.5克鈉依次加入瓶中，待完全作用后，再加入幾粒沸石和12.5克丁二酸乙醋或14克鄰苯二甲酸二乙醋，回流2小時，然后蒸餾。棄去10毫升前餾分，其余收集于干燥的瓶內貯存。乙醇中微量水分測定:加入乙醇鋁的苯溶液，若有大量白色沉淀生成，表明乙醇中水分含量超過0.05%。

用途

1.乙醇是重要的有機溶劑，廣泛用于醫藥、涂料、衛生用品、化妝品、油脂等各個方法，占乙醇總耗量的50%左右。乙醇是重要的基本化工原料，用于制造乙醛、乙二烯、乙胺、乙酸乙酯、乙酸、氯乙烷等等，并衍生出醫藥、染料、涂料、香料、合成橡膠、洗滌劑、農藥等產品的許多中間體，其制品多達300種以上，但目前乙醇作為化工產品中間體的用途正在逐步下降，許多產品例如乙醛、乙酸、乙基乙醇已不再采用乙醇作原料而用其他原料代替。75%的乙醇水溶液具有強殺菌能力，是常用的消毒劑。經過專門精制的乙醇也可用于制造飲料。與甲醇類似，乙醇可作能源使用。有的國家已開始單獨用乙醇作汽車燃料或摻到汽油（10%以上）中使用以節約汽油。

2.用作黏合劑、硝基噴漆、清漆、化妝品、油墨、脫漆劑等的溶劑以及農藥、醫藥、橡膠、塑料、人造纖維、洗滌劑等的制造原料，還可作防凍液、燃料、消毒劑等。在微電子工業中，用作脫水去污劑，可與去油劑配合使用。

3.用作分析試劑，如作溶劑。還用于制藥工業。

4.用于電子工業，用作脫水去污劑及去油劑配料。5.用于溶解一些不溶于水的電鍍有機添加劑，在分析化學中也用作六價鉻的還原劑。

5.用于制酒工業、有機合成、消毒以及用作溶劑。^[30]

安全信息

危險運輸編碼：UN 1170 3/PG 2

危險品標志：易燃 有毒 有害

安全標識：S7 S16 S36 S45 S36/S37

危險標識：R10 R11 R20/21/22 R36/37/38 R39/23/24/25

文獻

[1~30]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜