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          物競編號 0DPP
          分子式 C12H11O3P
          分子量 234.19
          標簽 Phosphonic acid diphenyl ester, Phosphorous acid diphenyl ester

          編號系統

          CAS號:4712-55-4

          MDL號:MFCD00044497

          EINECS號:225-202-8

          RTECS號:暫無

          BRN號:2051909

          PubChem號:24893627

          物性數據

          1.       性狀:無色液體

          2.       密度:1.22

          3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):不確定

          4.       熔點(oC):12

          5.       沸點(oC,常壓):218-219

          6.       沸點(oC,5mmHg):不確定

          7.       折射率:不確定

          8.       閃點(oC):186

          9.       比旋光度(o):不確定

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):不確定

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):不確定

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):不確定

          13.    燃燒熱(KJ/mol):不確定

          14.    臨界溫度(oC):不確定

          15.    臨界壓力(KPa):不確定

          16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:不確定

          17.    爆炸上限(%,V/V):不確定

          18.    爆炸下限(%,V/V):不確定

          19.    溶解性:溶于大多數有機溶劑,易水解成單酯。

          毒理學數據

          暫無

          生態學數據

          通常對水是不危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

          分子結構數據

          暫無

          計算化學數據

          暫無

          性質與穩定性

          1.常溫常壓下穩定。

          2.在潮濕空氣中容易水解,該試劑具有腐蝕性。

          貯存方法

          常溫,避光,通風干燥處,密封保存。

          合成方法

          暫無

          用途

          用作偶合試劑  (PhO)2P(O)H 是一種用于合成酯和酰胺的溫和偶合試劑。在三級胺、吡啶或咪唑存在下,(PhO)2P(O)H是形成肽鍵的有效的偶合試劑 (式1)[1]。尿素或硫脲也可以用這種方法來合成 (式2)[2]

          (PhO)2P(O)H先與鹵代烷縮合,然后在還原劑存在下,與醛發生反應得到烯烴 (式3)[3]

          在催化劑存在下,(PhO)2P(O)H能夠與碳-碳 (式4)[4]、碳-氮 (式5)[5]雙鍵發生加成反應。

          (PhO)2P(O)H是一個很好的活化試劑,在下面的例子中,它使相鄰碳原子的親核性增加,使成環反應有利 (式6)[6]

          在(PhO)2P(O)H存在下,醛與胺可發生縮合反應 (式7)[7,8]

          酯交換反應  (PhO)2P(O)H可以經過酯交換反應合成不對稱的酯 (式8)[9]

          磷酸二苯酯衍生物的合成  在堿存在下,亞磷酸二苯酯能與鹵代烷烴發生縮合反應 (式9)[10]

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 1760 8/PG 3

          危險品標志:有害

          安全標識:S26 S39

          危險標識:R22 R41 R37/38

          文獻

          1. Yamazaki, N.; Higashi, F. Tetrahedron Lett., 1974, 15, 1323 2. Yamazaki, N.; Higashi, F.; Iguchi, T. Tetrahedron Lett., 1974, 15, 1191 3. Ando, K. J. Org. Chem., 1999, 64, 8406. 4. Stockland, R. A. Jr., Levine, A. M.; Giovine, M. T.; Guzei, I. A.; Cannistra, J. C. Organometallics, 2004, 23, 647. 5. Joly, G. D.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4102. 6. Hakimelahi, G. H.; Moosavi-Movahedi, A. A.; Tsay, S.-C.; Tsai, F.-Y.; Wright, J. D.; Dudev, T.; Hakimelahi, ? S.; Lim,C. J. Med. Chem., 2000, 43, 3632. 7. Davies, I. W.; Marcoux, J.-F.; Corley, E. G.; Journet, M.; Cai, D.-W.; Palucki, M.; Wu, J.; Larsen, R. D.; Rossen, K.; Pye, P. J.; DiMichele, L.; Dormer, P.; Reider, P. J. J. Org. Chem., 2000, 65, 8415. 8. Journet, M.; Cai, D.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1717. 9. Yan, Z.; Kern, E. R.; Gullen, E.; Cheng, Y.-C.; Drach, J. C.; Zemlicka, J. J. Med. Chem., 2005, 48, 91. 10. Ji, N.; Rosen, B. M.; Myers, A. G. Org. Lett., 2004, 6, 4551. 11.參考書:現代有機合成試劑<性質、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業出版社;ISBN 7-5025-8542-7

          備注

          暫無

          表征圖譜