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    	          物競編號(hào)
    	          0DL9

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C12H11OP
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          202.2
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        Ph2P(O)H
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號(hào)系統(tǒng)
          
    	
          CAS號(hào)：4559-70-0
          
        
          MDL號(hào)：MFCD00002079
          
        
          EINECS號(hào)：暫無
          
        
          RTECS號(hào)：暫無
          
        
          BRN號(hào)：暫無
          
        
          PubChem號(hào)：24857300
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色晶體
          2.       密度（g/mL ,25/4℃）：不確定
          3.       相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
          4.       熔點(diǎn)（oC）：50-57
          5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：不確定
          6.       沸點(diǎn)（oC,0.4mmHg）：102-105
          7.       折射率：1.6068-1.61
          8.       閃點(diǎn)（oC）：不確定
          9.       比旋光度（o）：不確定
          10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：不確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：不確定
          14.    臨界溫度（oC）：不確定
          15.    臨界壓力（KPa）：不確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：不確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：不確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：不確定
          19.    溶解性：不確定
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          主要的刺激性影響
          在皮膚上面：刺激皮膚和粘膜
          在眼睛上面：刺激的影響
           致敏作用：沒有已知的敏化影響
          
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          通常對(duì)水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:2.5
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:1
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積17.1
          7.重原子數(shù)量:14
          8.表面電荷:1
          9.復(fù)雜度:171
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.具有吸濕性，具有刺激性氣味。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          避光，通風(fēng)干燥處，密封保存
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          二苯基氧膦［Ph2P(O)H］常用于制備三苯基氧膦[1]、烯基二苯基氧膦[2]、與炔烴的加成[3]和Wittig-Horner反應(yīng)試劑[4]。
          二苯基膦衍生物的合成  Ph2P(O)H和三氟甲磺酸芳基酯偶合，膦氧化物經(jīng)還原得到二苯基芳基膦 (式1)[1~3]，是常用的手性配體。
          Ph2P(O)H和TMSCl反應(yīng)得到三甲基硅氧基二苯基膦，它與鹵代烯烴發(fā)生反應(yīng)得烯基二苯基氧膦 (式2)[4]。
          與炔烴的加成  在金屬催化下，二苯基氧膦與炔烴加成可生成高度立體專一的烯烴化合物 (式3)[5,6]。
          與烯烴的加成  在微波條件下，二苯基氧膦與烯烴能夠發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)不需要任何溶劑和催化劑 (式4)[7]。
          與二氟一氯甲烷的反應(yīng)  Ph2P(O)H與二氟二氯甲烷反應(yīng)可制備二氟甲基二苯基氧膦，它進(jìn)一步與醛或酮反應(yīng)生成1,1-二氟代烯烴 (式5)[8]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害 
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：S26 
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R22 R36/37/38 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. Hayashi, T.; Hirate, S.; Kitayama, K.; Tsuji, H.; Torii, A.; Uozumi, Y. J. Org. Chem., 2001, 66, 1441.
2. Xie, J.-H.; Wang, L.-X.; Fu, Y.; Zhu, S.-F.; Fan, B.-M.; Duan, H.-F.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4404.
3. Teply, F.; Stara, I. G.; Stary, I.; Kollarovic, A.; S?aman, D.; Vyskocil, S.; Fiedler, P. J. Org. Chem., 2003, 68, 5193.
4. Afarinkai, K.; Evans, M.; Graham, J. C. H.; Jimenez-Bueno, G. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 433.
5. Han, L.-B.; Zhang, C.; Yazawa, H.; Shimada，S. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5080.
6. Milton, M. D.; Onodera, G.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Org. Lett., 2004, 6, 3993.
7. Stockland, R. A. Jr.; Taylor, R. I.; Thompson, L. E. Patel, P. B. Org. Lett., 2005, 7, 851.
8. Edwards, M. L.; Stemerick, D. M.; Jarvi, E. T.; Mattews, D. P.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 5571.
9.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜