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    	          物競編號
    	          02JZ

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C7H6O
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          106.12
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        安息香醛,
                      
                        苯醛,
                      
                        人造苦杏仁油,
                      
                        Benzoic aldehyde,
                      
                         Benzoyl hydride Artificial essential oil of almond,
                      
                        芳香族醛、酮及其衍生物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：100-52-7
          
        
          MDL號：MFCD00003299
          
        
          EINECS號：202-860-4
          
        
          RTECS號：CU4375000
          
        
          BRN號：471223
          
        
          PubChem號：24866203
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.    性狀：純品為無色液體，工業品為無色至淡黃色液體，有苦杏仁氣味。
          2.    沸點（oC,101.3kPa）：179
          3.    熔點（oC）：-26
          4.    密度（g/mL,20oC）：1.0458
          5.    密度（g/mL,25oC）：1.0415
          6.    相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.66
          7.    折射率（n20oC）：1.5463
          8.    折射率（n25oC）：1.5427
          9.    黏度（mPa·s,0oC）：2.292
          10.  黏度（mPa·s,20oC）：1.53
          11.  黏度（mPa·s,25oC）：1.395
          12.  閃點（oC,開杯）：73.9
          13.  閃點（oC,閉杯）：62
          14.  燃點（oC）：192
          15.  爆炸下限（%,V/V）：1.4
          16.  蒸氣壓（kPa,26oC）：0.13
          17.  溶解性：微溶于水，20℃在水中溶解度為0.3%，能與乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶。
          18.  相對密度（20℃，4℃）：1.0447
          19.  相對密度（25℃，4℃）：1.0408
          20.  臨界溫度（oC）：421.85
          21.  臨界壓力（MPa）：4.7
          22.  偏心因子：0.305
          23.  溶度參數(J·cm-3)0.5：21.610
          24.  van der Waals面積（cm2·mol-1）：7.700×109
          25.  van der Waals體積（cm3·mol-1）：60.980
          26.  氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3575
          27.  氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-36.7
          28.  氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：336.01
          29.  氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-22.6
          30.  氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：111.7
          31.  液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3525.0
          32.  液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-87.0
          33.  液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：221.30
          34.  液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-6.3
          35.  液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：177.9
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、   急性毒性：大鼠經口LD50：1300mg/kg； 口服- 小鼠 LC50：2800 毫克/ 公斤。
          2、 刺激數據：皮膚- 兔子 500 毫克/ 24小時 中度。
          3、 無毒。對眼和上呼吸道黏膜有一定的刺激作用，對皮膚有脫脂作用。嗅覺閾濃度為0.026mg/m3。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          該物質對水有稍微的危害。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		1、   摩爾折射率：33.00
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：101.0
          3、   等張比容（90.2K）：252.3
          4、   表面張力（dyne/cm）：38.8
          5、   介電常數：
          6、   偶極距（10-24cm3）：
          7、 極化率：13.08
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:1
          4.可旋轉化學鍵數量:1
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積17.1
          7.重原子數量:8
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:72.5
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.避免接觸空氣。避免與強氧化劑、酸類接觸。    
          化學性質：易被空氣或其他氧化劑氧化成苯甲酸，也能進行加氫或還原等反應，與堿共熱轉變成苯甲醇和苯甲酸。
          2.低毒。人經口LD50:50～60g/kg。對神經有麻醉作用，對皮膚有刺激作用，對皮膚過敏者能引起皮炎。當濺到皮膚上時，用清水沖洗。生產車間應通風良好，設備應密閉。操作人員應配戴防護用具。
          3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
          4. 天然存在于苦杏仁油、廣藿香油、風信子油、依蘭依蘭油等精油中。
          5. 性質不穩定，遇空氣逐漸被氧化為苯甲酸，還可還原為苯甲醇，能與空氣一同蒸發。
          　
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          1.儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
          2.本品屬危險品。爆炸范圍（下限）1.4%。用鋁桶包裝，每桶凈重100kg或200kg。運輸中避免強烈震動，貯存于陰涼、通風處，遠離火源。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          苯甲醛廣泛存在于植物中，特別是在薔薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的莖皮，葉或種子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛的工業生產方法主要有兩大類：分別以甲苯和苯為原料。實驗室制備還可采用催化（鈀/硫酸鋇）還原苯甲酰氯的方法。
          1.甲苯氯化再水解法 以甲苯為原料，在光照下進行氯化，得混合氯芐。原料消耗定額：甲苯1700kg/t、氯氣3000kg/t、純堿1500kg/t。
           
          2.苯甲醇氧化法 氯芐水解得苯甲醇，再經氧化得苯甲醛。
          3.甲苯直接氧化法 苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中間產物。甲苯→苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。
          4.以苯為原料 在加壓和三氯化鋁作用下，苯與一氧化碳和氯化氫反應得。工業品苯甲醛的含量在98.5%以上。
           
          其制備方法是以甲苯為原料，在光照下進行氯化得混合氯芐(含C6H5CH2Cl，C6H5CHCl2，C6H5CCl3)，將混合氯芐投入反應釜內，加入少量的氧化鋅、磷酸鋅混合物催化劑，于125～135℃向搪瓷釜內滴加水，反應隨即開始，約10h水加完，反應完畢，在65℃加入純堿中和，將中和液在水解鍋內用純堿進行水解，回流8h，當油層含側鏈氯<0.1%時反應結束，進行水蒸氣蒸餾，苯甲醛隨水蒸出，進行分層、精餾得產品。
          5.甲苯氯化可得α , α ′ - 二氯甲苯，再水解便得到苯甲醛：
          然后用乙醚萃取，在蒸除乙醚后用亞硫酸氫鈉加成精制即可。為制備色譜純苯甲醛，可以氮氣為載氣，在裝有SE30／ 白色硅烷化硅藻土擔體固定相柱的制備氣相色譜儀上注入其粗品，經分離收集其主峰組分，然后裝入玻璃安瓿瓶密封即可。
          5. 煙草：BU，56；OR，57；BU，14；FC，9， 18；BU，OR，18；FC，BU，OR，40。
           
          6.制法：
           
          于裝有磁力攪拌器、回流冷凝器、溫度計的反應瓶中，加入2,3-二甲基-2-丁基硼烷的THF溶液22.5mL（25mmol），冷至-20℃（CCl4加干冰）。劇烈攪拌下慢慢將5mmol苯甲酸（2）溶于2.5mLTHF并冷至-20℃的溶液加入反應瓶中。10min后，加熱回流。在不同的時間取樣分析，使生產的醛與2,4-二硝基苯肼反應生成相應的腙，根據腙的量計算醛的收率。12h時收率70%；24h時82%；36h時保持不變。[1]
          7.制法： 
          于裝有回流冷凝器（頂部裝氯化鈣干燥管）、通氣導管的已經稱重的反應瓶中，加入干燥的甲苯（2）46g（0.5mol），加熱至沸。光照下慢慢通入干燥的氯氣，直至質量增加39g，而且沸騰溫度達到187℃時為止，得到粗品a,a-二氯甲苯（3）。將化合物（3）轉移至1.5L反應瓶中，加入500mL水及碳酸鈣150g，回流反應4h，同時通入二氧化碳氣體以防止生成的苯甲醛氧化。反應結束后，進行水蒸汽蒸餾，直至無油狀物餾出①。將餾出液用乙醚提取三次，合并乙醚層。蒸出乙醚后得粗品苯甲醛。向粗品苯甲醛中慢慢分批加入飽和亞硫酸氫鈉溶液，每一次加入后充分搖動。當有結晶性沉淀析出并無苯甲醛的氣味時，抽濾。濾餅用乙醚洗滌。將結晶加入過量的碳酸鈉溶液中，充分搖動，使苯甲醛游離出來。乙醚提取三次。合并乙醚層，依次用碳酸鈉溶液、水洗滌，氯化鈣干燥。蒸出乙醚后進行分餾，收集178～180℃的餾分，得苯甲醛（1）36g，收率70%（以甲苯計）。注：①反應液中含有苯甲酸。將熱溶液過濾后用鹽酸酸化，冷卻，可得到片狀苯甲酸，mp121℃。[2]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1. 主要用于有機合成、溶劑、測定臭氧和位于羰基旁邊的亞甲基、檢定酚和生物堿等。
          2. 用以增強或提高包括食品、口香糖、醫藥產品、牙膏和煙草在內的消費品的香氣或品位。制造染料的中間體，農藥、醫藥、香料、調味料的原料，以及聚酰胺纖維染色用助劑，電鍍液添加劑等。
          3. 是一種重要的化工原料，用于制備月桂醛，月桂酸，苯乙醛和苯甲酸芐酯等。
          4. 也用于日化香精和煙草香精中。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 1990 9/PG 3
          
    	
          危險品標志：易燃 有害 
          
    	
          安全標識：S24 
          
    	
          危險標識：R22 
          
        
          文獻
          
        
          
            [1]參考文獻：Brown H C，Heim P，Yoon N M. J Org Chem，1972,37（19）：2942. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[2]參考文獻：章思規主編.實用精細化學品手冊（有機卷，上）.北京：化學工業出版社，1995:330. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜