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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          01CQ

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C12H11NO2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          201.22
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        甲氨基甲酸-1-萘基酯,
                      
                        西維因,胺甲萘,
                      
                        加保利,
                      
                        Carbaril,
                      
                        Atoxan,
                      
                        Carbatox,
                      
                        1-Naphthalenol N- methylcarbamate,
                      
                        Sevin,
                      
                        1-Naphthalenol methylcarbamate,
                      
                        氨基甲酸酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號(hào)系統(tǒng)
          
    	
          CAS號(hào)：63-25-2
          
        
          MDL號(hào)：MFCD00021467
          
        
          EINECS號(hào)：200-555-0
          
        
          RTECS號(hào)：FC5950000
          
        
          BRN號(hào)：1875862
          
        
          PubChem號(hào)：24879646
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.       性狀：純品為白色結(jié)晶，工業(yè)品略帶灰色或粉紅色
          2.       密度（g/mL,20/20℃）：1.232
          3.       相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
          4.       熔點(diǎn)（oC）：142
          5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：315
          6.       沸點(diǎn)（oC, 5.2kPa）：不確定
          7.       折射率：不確定
          8.       閃點(diǎn)（oC）：202.7
          9.       比旋光度（o）：不確定
          10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：不確定
          11.    蒸氣壓（Pa,25oC）：0.666
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：不確定
          14.    臨界溫度（oC）：不確定
          15.    臨界壓力（KPa）：不確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：不確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：不確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：不確定
          19.    溶解性：二甲基甲酰胺>45%，丙酮>20%，環(huán)己酮>20%，甲乙酮>15%，氯仿>10%，乙醇>5%，甲苯>1%，水40mg/L(30℃)
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		雄性大鼠急性經(jīng)口LD50為800mg /kg ,雌性為500 mg /kg。雄性大鼠急性經(jīng)皮LD50> 4000mg/kg，兔大于2000mg/kg。以含有200mg /kg的詞料喂養(yǎng)大鼠2年，沒(méi)有出現(xiàn)不良反應(yīng)。對(duì)鯉魚(yú)LC50 > 10mg/L (48h),蟬魚(yú)LC50為1 .95mg幾(96h)。對(duì)野鴨急性經(jīng)日LD50> 2000mg/kg。對(duì)蜜蜂毒性較大。
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：59.03
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：169.9
          3、   等張比容（90.2K）：440.5
          4、   表面張力（dyne/cm）：45.1
          5、   極化率（10-24cm3）：23.40
          
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
          2.氫鍵供體數(shù)量:1
          3.氫鍵受體數(shù)量:2
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積38.3
          7.重原子數(shù)量:15
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:230
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1. 對(duì)光、熱和酸性物質(zhì)較穩(wěn)定，遇堿性物質(zhì)易分解。在土壤微生物環(huán)境中易降解，生成-萘酚、-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯、-4-羥基-1-萘基-甲基氨基甲酸酯和5-羧基-1-萘基甲基氨基甲酸酯，其中1-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯可能致襄或致突變。
          2. 存在于煙葉、煙氣中。
          3. 對(duì)人畜毒性較小。
           
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          本品應(yīng)密封于陰涼干燥處保存。貯運(yùn)時(shí)應(yīng)避免與堿性物接觸。
           
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          （1）熱法：將光氣預(yù)熱至90℃左右，甲胺預(yù)熱至220℃，按摩爾比1：3：1調(diào)節(jié)流量進(jìn)行酰氯化合成反應(yīng)，該合成器上部溫度控制在340～360℃，下部溫度控制在240～280℃。控制反應(yīng)氣緩沖出口壓力在0.1兆帕以下，酰氯受器和冷凝器夾套水溫應(yīng)嚴(yán)格控制。得到的甲氨基甲酰氯平均含量90%以上，收率83%以上。將甲萘酚和甲氨基甲酰氯以1：1.2的摩爾比投入縮合釜，攪拌反應(yīng)。工藝過(guò)程可采用先將甲氨基甲酰氯溶于四氯化碳、氯苯、甲苯或其他溶劑中，再與甲萘酚反應(yīng)；也可將其配的5%甲萘酚鈉水溶液、3%氫氧化鈉溶液及甲氨基甲酰氯溶液投入縮合釜，溫度控制在10～15℃、pH8～11下連續(xù)反應(yīng)，溢出的反應(yīng)物經(jīng)離心分離、水洗、干燥得甲萘威。 
          （2）冷法：將甲苯投入搪玻璃反應(yīng)釜，再加入熔融的甲萘酚，攪拌冷卻至-5℃以下，通入光氣，同時(shí)滴加20%氫氧化鈉溶液，反應(yīng)維持在pH6～7，光化反應(yīng)完成后，仍在-5℃下滴加一甲胺和氫氧化鈉溶液，加完后攪拌保溫2小時(shí)。將反應(yīng)液過(guò)濾，回收濾液中的甲苯供循環(huán)使用，濾餅用稀鹽酸和水洗滴，干燥，即得甲萘威，含量約95%，收率90%左右。
          備注：對(duì)水、日光或熱穩(wěn)定，遇強(qiáng)堿分解成1-萘酚。對(duì)人畜毒性較小。對(duì)金屬、包裝材料和應(yīng)用器械沒(méi)有腐蝕性。在蘋(píng)果、梨、白菜、西紅柿中的最大允許殘留量為5mg/kg，在高粱、桃、杏、蔬菜中則為10mg/kg。ADI為0.01mg/kg。安全間隔期10天。不能在養(yǎng)蜂區(qū)施藥，以免蜜蜂中毒。對(duì)瓜類(lèi)有藥害。解毒藥物為阿托品，但不要使用解磷定等肟類(lèi)藥物，治療時(shí)要對(duì)癥處理，及時(shí)控制肺水腫。
          3.異氰酸甲酯的制備甲胺與光氣在高溫下直接進(jìn)行氣相反應(yīng)，反應(yīng)器為一管道。反應(yīng)溫度大于400℃，反應(yīng)器材質(zhì)為鋼襯石墨。防止副產(chǎn)物生成以及杜絕反應(yīng)器堵塞是生產(chǎn)中關(guān)鍵。異氰酸甲酯分離與精制系統(tǒng)主要設(shè)備是脫光氣塔，精制異氰酸甲酯塔為90塊塔板的浮閥塔，均采用高鎳合金鋼材料制造。
          4.甲萘威的合成反應(yīng)在溶劑存在下進(jìn)行，溫度60～80℃，稍有負(fù)壓。生成的混合溶液通過(guò)蒸餾，將過(guò)量的異氰酸甲酯從蒸餾塔頂部與部分溶劑一起蒸出，再回復(fù)使用。甲萘威在溶液中經(jīng)精制，得純品。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1. 該品為氨基甲酸酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑，具有觸殺、胃毒作用，微有內(nèi)吸性質(zhì)，能防治150多種作物的100多種害蟲(chóng)。可加工成可濕性粉劑或膠懸劑，用于防治水稻稻飛虱、稻葉蟬、棉花紅鈴蟲(chóng)、大豆食心蟲(chóng)和果樹(shù)害蟲(chóng)。對(duì)有機(jī)氯，有機(jī)磷有抗性的昆蟲(chóng)有較好的防治效果。用藥量一般為每公頃375-750g有效成分。該品不可與堿性農(nóng)藥混配使用。對(duì)蜜蜂毒性高，養(yǎng)蜂地區(qū)在開(kāi)花季節(jié)不宜使用。
          2. 高效、低毒、低殘留、長(zhǎng)殘效的廣譜性氨基甲酸酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑。對(duì)害蟲(chóng)有強(qiáng)烈的觸殺作用，兼有胃毒作用，并有輕微的內(nèi)吸作用。用于防治棉鈴蟲(chóng)、卷葉蟲(chóng)、棉蚜、造橋蟲(chóng)、薊馬和稻葉蟬、稻縱卷葉螟、稻苞蟲(chóng)、稻薊馬及果樹(shù)害蟲(chóng)，也可防治菜園蝸牛、蛞蝓等軟體動(dòng)物。常用劑量為2.6～20/100m2。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害 危害環(huán)境 
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：S22 S24 S46 S61 S36/S37 
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R22 R40 R50 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press.
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3. Eberhardt H J, Report to CORESTA Sub-group on pesticide residues, 44th Meeting, Hamburg. Germany, May 18, 2005, Verband der Cigarettenindustrie, Berlin, Germany.
4. Mueller L, Ward M R. Tobacco: Porduction, chemistry and technology, Oxford, UK: Blackwell Science, 1999, 250-264.
5. Frack R, Braun H E, Clegg B S, et al. Tob. Sci., 1991, 35: 28-31.
6. Frank R, Braun H E, Stonefield K I, et al. Tob. Sci., 1980, 24: 136-140.
7. Sheets T J, Leidy R B. Recent Adv. Tob. Sci., 1979, 5: 83-131.
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9. 參考書(shū)(煙草與煙氣化學(xué)成分),謝劍平 主編, 化學(xué)工業(yè)出版社. ISBN 978-7-122-09119-2
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無(wú)
        
          
    	
          表征圖譜