三氯乙烯 Trichloroethylene

編號系統

CAS號：79-01-6

MDL號：MFCD00000838

EINECS號：201-167-4

RTECS號：KX4550000

BRN號：1736782

PubChem號：24863022

物性數據

1.性狀：無色透明液體，有似氯仿的氣味。^[1]

2.熔點（℃）：-84.7~-73^[2]

3.沸點（℃）：87.1^[3]

4.相對密度（水=1）：1.46（20℃）^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.54^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：7.87（20℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-961.4^[7]

8.臨界溫度（℃）：299^[8]

9.臨界壓力（MPa）：5.02^[9]

10.辛醇/水分配系數：2.42^[10]

11.閃點（℃）：32^[11]

12.引燃溫度（℃）：420^[12]

13.爆炸上限（%）：90.0^[13]

14.爆炸下限（%）：12.5^[14]

15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚，可混溶于多數有機溶劑。^[15]

16.黏度（mPa·s,20oC）：0.58

17.燃點（oC,空氣中）：425

18.燃點（oC,氧氣中）：396

19.蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：31.49

20.生成熱（KJ/mol,25oC,氣體）：5.86

21.比熱容（KJ/(kg·K),20oC,定壓）：0.93

22.電導率（S/m）：8×10^-12

23.熱導率（W/(m·K)）：0.1386

24.體膨脹系數（K^-1,0~40oC）：0.00117

25.溶度參數(J·cm^-3)^0.5：18.760

26.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：7.130×10⁹

28.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：49.580

29.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-45.1

30.液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：123.7

31.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-9.6

32.氣相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：325.20

33.氣相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：16.1

34.氣相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：80.25

毒理學數據

1.急性毒性^[16]

LD50：2402mg/kg（小鼠經口）

LC50：137752mg/m³（大鼠吸入，1h）；45292mg/m³（小鼠吸入，4h）

2.刺激性^[17]

家兔經皮：500mg（24h），重度刺激。

家兔經眼：20mg（24h），中度刺激。

3.亞急性與慢性毒性^[18]   接觸6個月的LC值：大鼠和兔為1.08g/m³

4.致突變性^[19]  DNA抑制：人淋巴細胞5mg/L。姐妹染色單體交換：人淋巴細胞178mg/L。程序外DNA合成：人肺100mg/L。DNA抑制：人淋巴細胞5ml/L。姐妹染色單體交換：人淋巴細胞178mg/L。

5.致畸性^[20]   大鼠孕后1~20d吸入最低中毒劑量（TCLo）1800ppm（24h），致肌肉骨骼系統、泌尿生殖系統發育畸形。雄性、雌性小鼠交配前4周至孕后3周吸入最低中毒劑量（TCLo）150ppm（24h），致中樞神經系統發育畸形。大鼠多代經口給予最低中毒劑量（TDLo）156mg/kg，致泌尿生殖系統發育畸形。小鼠多代經口給予最低中毒劑量（TDLo）700mg/kg，致肝膽管系統和泌尿生殖系統發育畸形。大鼠孕后6~15d經口染毒最低中毒劑量（TDLo）1010mg/kg，致眼、耳發育畸形。小鼠多代經口給予最低中毒劑量（TDLo）致免疫和網狀內皮系統發育畸形。

6.致癌性^[21]  IARC致癌性評論：G2A，可能人類致癌物。

7.其他^[22]  大鼠吸入最低中毒濃度（TCLo）：1800ppm（24h）（孕1~20d），引起肌肉骨骼發育異常及其他發育異常。小鼠吸入最低中毒濃度（TCLo）：100ppm（7h）（5d，雄性），精子生成異常。 

生態學數據

1.生態毒性^[23]

LC50：44.7mg/L（96h）（藍鰓太陽魚，靜態）；40.7~66.8mg/L（96h）（黑頭呆魚）；20mg/L（96h）（紅鱸）；59mg/L（48h）（青鳉）

IC50：63~1000mg/L（72h）（藻類）

2.生物降解性^[24]

好氧生物降解（h）：4320~8640

厭氧生物降解（h）：2352~39672

3.非生物降解性^[25]  空氣中光氧化半衰期（h）：27~272

4.生物富集性^[26]   BCF：4.3~17（鯉魚，接觸濃度70ppb，接觸時間6周）；4~16（鯉魚，接觸濃度7ppb，接觸時間6周）；302（綠藻）

5.其他有害作用^[27]   該物質對環境有嚴重危害，應特別注意對空氣、水環境及水源的污染。在對人類重要食物鏈中，特別是在水生生物中發生生物蓄積。

分子結構數據

1、摩爾折射率：25.76

2、摩爾體積（cm³/mol）：89.1

3、等張比容（90.2K）：210.4

4、表面張力（dyne/cm）：31.0

5、極化率（10^-24cm³）：10.21

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：2.6

2、氫鍵供體數量：0

3、氫鍵受體數量：0

4、可旋轉化學鍵數量：0

5、互變異構體數量：無

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：0

7、重原子數量：5

8、表面電荷：0

9、復雜度：42.9

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

1.化學性質：不含穩定劑的三氯乙烯逐漸在空氣中被氧化，生成光氣，一氧化碳和氯化氫。也有可能生成少量二聚物（六氯丁烯）。反應按游離基歷程進行，光照和加熱明顯地促進反應進行。有水分存在時，二氯乙酰氯分解成二氯代乙酸和氯化氫。分解生成的酸性物質腐蝕金屬。因此，通常工業所用的三氯乙烯需加入微量的穩定劑如酚類（對苯二酚）、胺類或醇類等。添加穩定劑的三氯乙烯在空氣、水分和光存在下，即使加熱至130℃與一般工業用金屬材料也不作用。

2.三氯乙烯蒸氣加熱至700℃以上，分解生成二氯乙烯、四氯乙烯、四氯化碳、氯仿以及氯甲烷的混合物。三氯乙烯蒸氣與空氣一起受強烈時，完全氧化生成二氧化碳、氯化氫、一氧化碳和光氣等。在有銅鹽存在時，三氯乙烯在加壓下加熱175℃，與堿金屬或堿土金屬的氫氧化物水溶液或懸濁液反應，生成羥基乙酸鹽。冷時與鹽酸及硝酸不反應，加熱時與濃硝酸激烈反應而完全分解，控制反應條件可得到三氯硝基甲烷和一氯二硝基甲烷。在三氯化鋁催化作用下，30~50℃與氯化氫反應，生成1,1,1,2-四氯乙烷。在苛性堿存在下易發生脫氯化氫反應生成二氯乙炔，二氯乙炔在空氣中自燃并爆炸分解。碳酸鈉及液態氨在通常條件下與三氯乙烯不反應。金屬鋁，特別是粉末狀的金屬鋁，能促使不含穩定劑的三氯乙烯發生分解，生成氯化氫的同時，發生強烈的爆炸分解或炭化。反應先生成三氯化鋁，三氯化鋁作為Friedel Crafts催化劑促使三氯乙烯發生縮合反應，生成五氯丁二烯，進一步縮合成樹脂、焦油。在三氯化鋁存在下，三氯乙烯與氯仿反應，生成1,1,1,2,3,3-六氯丙烷。與四氯化碳反應生成1,1,1,2,3,3,3-七氯丙烷。在過氧化物，例如過氧化苯甲酰存在下，加壓加熱至150~200℃，得到三氯乙烯的二聚物和三聚物。在三氯化鐵催化下，易氯化生成五氯乙烷和六氯乙烷。

3.穩定性^[28]  穩定

4.禁配物^[29]  強氧化劑、強還原劑、強堿、鋁、鎂

5.避免接觸的條件^[30]  光照、紫外線

6.聚合危害^[31]  聚合

7.分解產物^[32]  氯化氫

貯存方法

儲存注意事項^[33]  儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過32℃，相對濕度不超過80%。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、還原劑、堿類、金屬粉末、食用化學品分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.乙炔法　此法以電石發生的乙炔和氯氣為原料、四氯化碳為稀釋劑、三氯化鐵為催化劑液相合成1,1,2,2-四氯乙烷，再加石灰乳脫氯化氫，得粗三氯乙烯，經粗餾、精餾，即得產品。因乙炔價格昂貴，大多轉用乙烯法。

2.乙烯直接氯化法　經直接氯化得四氯乙烷和五氯乙烷的混合物，通過對其進行氣相裂解制取三氯乙烯和四氯乙烯。其主要反應式如下：

3.乙烯氧氯化法　此法以乙烯、氧氣（或空氣）、氯氣為原料，經催化氯化氧化得三氯乙烯產品，同時還可得四氯乙烯。其主要反應式如下：

用途

1.三氯乙烯主要用作金屬脫脂和羊毛及織物的干洗劑。是一種優良溶劑，可用作苯和汽油的代用品。樹脂、瀝青、煤焦油、醋酸纖維素、硝化纖維素、橡膠和涂料等的溶劑。在醫藥上用作麻醉劑，農藥上是合成一氯醋酸的原料。在工業上用于金屬清洗（脫脂徹底）和纖維脫除油脂，和脂肪、油、石蠟等的萃取劑。利用其溶解力強的特性，常用于清除難于清除的污垢，如半硬化的清漆、涂層剖光劑、較厚的助焊劑。也用于萃取劑、溶劑和低溫導熱油介質。還用作涂料稀釋劑、脫漆劑、制冷劑、醇的脫水蒸餾添加劑、麻醉劑、鎮靜劑、殺蟲劑、殺菌劑、熏蒸劑以及有機合成中間體等。作為原料中間體可用于生產四氯乙烯、氯乙酸、二氯乙酰氯、八氯二丙醚，HCFC----123、HCFC---124、HFC---125、HFC---134a等。

2.用作溶劑，用于金屬表面的去油污、干洗衣物、植物和礦物油的提取、制備藥物、有機合成以及溶解油脂、橡膠、樹脂和生物堿等。在脫脂、冷凍、農藥、香料、橡膠工業、洗滌織物等領域有廣泛應用。

3.是一種優良的溶劑，為苯和汽油的良好代用品。用作膠黏劑的溶劑、涂料的稀釋劑、脫漆劑、醇的脫水蒸餾添加劑、麻醉劑、冷凍劑、鎮靜劑、殺蟲劑、殺菌劑、熏蒸劑，還用作金屬的脫脂劑和脂肪、油、石蠟的萃取劑以及有機合成中間體等。

4.用作溶劑，用于脫脂、冷凍、農藥、香料、橡膠工業、洗滌織物等。^[34]

安全信息

危險運輸編碼：UN 1710 6.1/PG 3

危險品標志：有毒

安全標識：S23 S45 S53 S61 S36/S37

危險標識：R40 R45 R67 R68 R23/24/25 R36/38 R39/23/24/25 R52/53

文獻

[1~34]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜