六亞甲基四胺 Hexamethylenetetramine

編號系統

CAS號：100-97-0

MDL號：MFCD00006895

EINECS號：202-905-8

RTECS號：MN4725000

BRN號：2018

PubChem號：24895743

物性數據

1.性狀：白色細粒狀結晶，味初甜后苦。^[1]

2.pH值：8.4（0.2mol/L水溶液）^[2]

3.熔點（℃）：280~295（分解）^[3]

4.沸點（℃）：263（升華）^[4]

5.相對密度（水=1）：1.33^[5]

6.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.9^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-239.7^[7]

8.臨界壓力（MPa）：3.68^[8]

9.辛醇/水分配系數：-4.15^[9]

10.閃點（℃）：250^[10]

11.溶解性：溶于水、乙醇、氯仿、四氯化碳，不溶于乙醚、石油醚、芳烴。^[11]

毒理學數據

1.急性毒性^[12]  LD50：9200mg/kg（大鼠靜脈）；569mg/kg（小鼠經口）

2.刺激性  暫無資料

生態學數據

1.該物質對水有稍微的危害。刺激皮膚，能引起皮炎及皮膚濕疹。工作人員應作好防護，若不慎觸及皮膚和眼睛，應立即用大量流動清水沖洗。

2.生態毒性  暫無資料

3.生物降解性^[13]  MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，2周后降解22%。

4.非生物降解性^[14]  在37.5℃，當pH值為2，5.8時，水解半衰期分別為1.6，13.8h（理論）。

分子結構數據

1、摩爾折射率：39.22

2、摩爾體積（cm³/mol）：98.1

3、等張比容（90.2K）：287.0

4、表面張力（dyne/cm）：73.0

5、極化率：15.54

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.3

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:4

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積13

7.重原子數量:10

8.表面電荷:0

9.復雜度:84.8

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.在弱酸溶液中分解為氨與甲醛。與許多無機物形成配位化合物。與過氧化氫、氫化氰等進行反應，也能與某些天然物如纖維素等反應。與有機酸反應形成鹽，與無機強酸加熱反應，可生成甲醛和胺鹽。可以硝化，生成旋風炸藥；也能與亞硝酸反應，生成二硝基次甲基四胺。在空氣中能吸水有潮解性。可燃，通火易燃燒。中毒。

2.本品具有中等毒性，刺激皮膚，能引起皮炎及皮膚濕疹。對小鼠腹腔注射LD50512mg/kg。對大鼠LD為1200mg/kg。經皮下注射本品后，曾發現大鼠有致癌作用。當皮膚濺上本品時，應用大量的水沖洗。出現急性皮炎和濕疹加重，甚至患皮膚角化病，此時應就醫診治。生產設備應密閉，防止跑、冒、滴、漏，車間應保持良好通風，操作人員應穿戴防護用具，注意安全。

3.穩定性^[15] 穩定

4.禁配物^[16]  強氧化劑、強酸

5.避免接觸的條件^[17]  受熱

6.聚合危害^[18]  不聚合

7.分解產物^[19]  氨

貯存方法

1.本品內用聚乙烯薄膜塑料袋、外用聚丙烯纖維編織袋包裝，每袋凈重25kg。袋上應注明防火防潮標志。應貯存于干燥、清潔、通風的倉庫內，不得露天堆放。避免受潮、污染。運輸時應裝在帶篷貨車或清潔的船艙中。貯運過程中應與氧化劑隔離。

2.儲存注意事項^[20]  儲存于陰涼、通風的庫房。庫溫不宜超過35℃。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、酸類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由甲醛和氨縮合制得。將甲醛溶液置于反應器中，通氨，在堿性溶液中進行縮合反應，反應溫度保持在50-70℃，料液經冷卻進入液膜真空蒸發器，于60-80℃下蒸發，使其濃度從24%提高到38%-42%，然后將反應液過濾，經真空蒸發結晶，抽濾干燥即得成品烏洛托品。

工業上將甲醛水溶液與氨水反應制得六亞甲基四胺。也可使用氨氣與甲醛混合反應，該法稱為液相法。將甲醛與氨氣按3：2的摩爾比，在20-30℃反應，反應完成后，再加入少量氨水，使反應液呈堿性。送至真空蒸發器中濃縮到出現結晶，溶液中六亞甲基胺的含量約為40%（質量）。然后將結晶器冷卻，由離心機分出結晶，經水洗、沸騰干燥即得成品。母液循環回到系統，在長時間運轉后，母液逐漸變得渾濁，可通過填充活性炭的過濾器進行凈化處理。主要原料參考單耗：甲醛（36.5%）3000kg/t;液氨（99%）500kg/t。

2.另一種方法稱為氣相法，由合成氨車間來的氨氣經凈化、計量后與甲醛氧化爐來的甲醛氣（經過濾、計量）一起進入反應釜，與釜內的循環母液發生縮合反應生成烏洛托品由氣流干燥獲得烏洛托品并包裝入庫，分離出的母液經凈化處理生再返回反應釜中循環利用。反應后的混合氣進入氨回收塔，回收未反應的氨和甲醛氣夾帶的甲醇等，混合尾氣經尾氣冷卻器冷卻并被真空泵抽成負壓后再送入尾氣鍋爐燃燒副產蒸汽。

3.將甲醛水溶液與氨水混合蒸發，制得六亞甲基四胺。或者由氮氣與甲醛溶液混合反應制取。

4.由甲醛與過量氨水在一定條件下發生縮合反應，反應完畢后，經沉降、過濾、濾液真空蒸發至糊狀，抽濾、干燥即可。

5.將甲醛水溶液與氨水混合蒸發，制得六亞甲基四胺。或者氮氣與甲醛溶液混合反應而制取。

用途

1.用作樹脂和塑料的固化劑、橡膠的硫化促進劑、紡織品的防縮劑，并用于制殺菌劑、炸藥等。六亞甲基四胺主要用作樹脂和塑料的固化劑、氨基塑料的催化劑和發泡劑、橡膠硫化的促進劑（促進劑H）、紡織品的防縮劑等。六亞甲基四胺是有機合成的原料，在醫藥工業中用來生產氯霉素。六亞甲基四胺可用作泌尿系統的消毒劑，其本身無抗菌作用，對革蘭氏陰性細菌有效。其20%的溶液可用于治療腋臭、汗腳、體癬等。它與氫氧化鈉和苯酚鈉混合，可做防毒面具中的光氣吸收劑。并用于制造農藥殺蟲劑。六亞甲基四胺與發煙硝酸作用，可制得爆炸性極強的旋風炸藥，簡稱RDX。六亞甲基四胺還可作為測定鉍、銦、錳、鈷、釷、鉑、鎂產、鋰、銅、鈾、鈹、碲、溴化物、碘化物等的試劑和色譜分析試劑等。

2.大型鍋爐的鹽酸酸洗常用緩蝕劑之一。能夠很好地吸附在金屬表面，形成一層保護膜，抑制鹽酸液對金屬的腐蝕作用。用于鹽酸洗緩蝕劑時，單獨使用量為0.5%。

3.用作分析試劑，如配制緩沖溶液，作掩蔽劑。還用作硫化促進劑。

4.主要用作合成水溶性氨基樹脂的pH調節劑，也可作酚醛樹脂的固化劑、橡膠硫化促進劑、塑料發泡劑、含水炸藥增敏劑等。紡織工業中用作織物防縮整理劑、織物防水整理劑CR的緩沖劑，以防棉織物脆損。因在酸性介質中能分解生成甲醛，在漂白進程中會被氧化生成酸，使pH值降到4左右，可作亞氯酸鈉漂白活化劑。因有消毒及利尿作用，醫藥上用作利尿劑及消毒殺菌劑。食品及化妝品工業中用作蛋白硬化劑及防腐劑。與燒堿和苯酚鈉混合，可用作防毒面具的光氣吸收劑。還可用作生皮保存劑、乳膠及顏料保護劑、潤滑油穩定劑、催化劑及制造殺蟲劑的中間體。也是測定銅、鐵、鎂、錳、鈷、釷、鉑、銦等的分析試劑。

5.與燒堿和苯酚鈉混合，用在防毒面具作光氣吸收劑。亦用作次氯酸鈉漂白活化劑、防水劑CR的緩沖劑。還作殺菌劑以及用作除臭劑和殺蟲劑等。

6.用作紡織品的防縮整理劑、壓氯酸鈉漂白活化劑、防水劑CR的緩沖劑等。^[21]

安全信息

危險運輸編碼：UN 1328 4.1/PG 3

危險品標志：易燃 有害

安全標識：S16 S22 S24 S37

危險標識：R11 R42/43

文獻

[1~21]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜