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    	          物競編號
    	          0BCU

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C12H10ClO3P
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          268.63
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        Chlorodiphenyl Phosphate,
                      
                        Diphenyl Phosphorochloridate,
                      
                        Diphenylphosphoryl Chloride,
                      
                        Phosphorochloridic Acid Diphenyl Ester
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：2524-64-3
          
        
          MDL號：MFCD00003030
          
        
          EINECS號：219-759-6
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：654130
          
        
          PubChem號：24861235
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.   性狀：無色液體
          2.   密度（g/mL, 25℃）：1.296
          3.   相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.   熔點（oC）：未確定
          5.   沸點（oC,常壓）：未確定
          6.   沸點（oC,272 mmHg）：314~316
          7.   折射率（n20/D）：1.55
          8.   閃點（oC）：>110
          9.   比旋光度（）：未確定
          10.   自燃點或引燃溫度（oC）：>110
          11.   蒸氣壓（Pa,190oC）：1333
          12.   飽和蒸氣壓（kPa, 0oC）：未確定
          13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.   臨界溫度（oC）：未確定
          15.   臨界壓力（KPa）：未確定
          16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.   溶解性：溶于二氯甲烷或四氫呋喃中。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：66.27
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：200.8
          3、   等張比容（90.2K）：526.7
          4、   表面張力（dyne/cm）: 47.2
          5、 極化率（10-24cm3）：26.27
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:3
          4.可旋轉化學鍵數量:4
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積35.5
          7.重原子數量:17
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:249
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩定，避免氧化劑，水分接觸。
          2.具有吸濕性，應在氮氣氛中操作和儲存。該試劑液體和氣體對身體有害，吸入可能有致命的危險，應在通風櫥中操作。該試劑具有強烈的腐蝕性，應遠離強堿和氧化劑。該試劑的燃燒和降解產物包括一氧化碳、氯化氫、磷氧化物或磷化氫。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          保持容器密封，放入緊密的出藏器內，儲存在陰涼，干燥的地方。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		由三氯氧磷和苯酚(1.1:2)的混合物在180 oC加熱反應，然后蒸餾得到。也可以用亞磷酸二苯酯與CCl4反應而制備。
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          合成磷酸烯醇酯  酮或酯[1]與二苯基磷酰氯反應得到磷酸烯醇酯。烯醇酯是合成上非常有用的一個中間體，它可以與金屬烷基化物如格氏試劑 (式1)[2]、烷基鋁試劑 (式2)[3]、烷基錫試劑 (式3)[4] 等反應，得到高產率的烷基取代烯烴。
          α,β-不飽和酮用LDA處理后的烯醇化物與(PhO)2POCl反應得到磷酸二烯醇酯，然后經[4+2]環合得Diels-Alder加成產物 (式4)[5]。己烯酮等較弱的親雙烯體參加反應時，需要用AlCl3之類的Lewis酸催化。
          在光誘導作用條件下，磷酸二苯酯與相鄰基團形成自由基離子對，引起重排 (式5)[6] 和關環 (式6)[7]。
          磷酸二苯酯還能在催化劑作用下產生自由基離子對而進行關環反應 (式7)[8,9]。
          合成酸酐、酯或硫醇酯  磷酰化試劑通常通過與羧酸形成磷酸-羧酸混酐來達到活化羧基的目的。活化羧基可以用來合成羧酸酸酐、酯、酰胺和硫醇酯 (式8)[10]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 3265 8/PG 2
          
    	
          危險品標志：腐蝕 
          
    	
          安全標識：S26 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R34 R37 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Occhiato, E. G.; Prandi, C.; Ferrali, A.; Guarna, A.; Venturello, P. J. Org. Chem., 2003, 68, 9728.
2. Karlstroem, A. Sofia, E.; Itami, K.; Baeckvall, J.-E. J. Org. Chem., 1999, 64, 1745.
3. MacDougall, J. M.; Santora, V. J.; Verma, S. K.; Turnbull, P.; Hernandez, C. R.; Moore, H. W. J. Org. Chem., 1998, 63, 6905.
4. Jiang, J.; Vita, R. J.; Doss, G. A.; Goulet, M. T.; Wyvratt, M. J. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 593.
5. Kouklovsky, C.; Pouilhh, A.; ves Langlois, Y. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6672.
6. Horner, J. H.; Bagnol, L.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14979.
7. Francisco, C. G.; Herrera, A. J.; Suarrez, E. J. Org. Chem., 2003, 68, 1012.
8. Crich, D.; Shirai, M.; Rumthao, S. Org. Lett., 2003, 5, 3767.
9. Crich, D.; Ranganathan, K.; Neelamkavil, S.; Huang, X. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 7942.
10. Kawato, H. C.; Nakayama, K.; Inagaki, H.; Ohta, T. Org. Lett., 2001, 3, 3451.
11.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜