異佛爾酮 Isophorone

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：78-59-1

MDL號(hào)：MFCD00001584

EINECS號(hào)：201-126-0

RTECS號(hào)：GW7700000

BRN號(hào)：1280721

PubChem號(hào)：24881360

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：無色液體，低揮發(fā)性，有類似樟腦的氣味。

2.       相對密度（g/mL,20/20℃）：0.9255

3.       相對密度（20℃，4℃）：0.9229

4.       熔點(diǎn)（oC）：-8.1

5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：215.3

6.       相對密度（25℃，4℃）：0.9185

7.       折射率_(n¹⁸_D)：1.4766

8.       閃點(diǎn)（oC,開口）：84

9.       黏度（mPa·s,20oC）：2.62

10.    燃點(diǎn)（oC）：462

11.    常溫折射率（n²⁵）：1.4750

12.    蒸發(fā)熱（KJ/mol）：48.15

13.    燃燒熱（KJ/mol）：5272

14.    液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：275.7

15.    臨界壓力（KPa）：不確定

16.    比熱容（KJ/(kg·K),15oC,定壓）：1.78

17.    爆炸上限（%,V/V）：3.8

18.    爆炸下限（%,V/V）：0.84

19.    溶解性：能與大部分有機(jī)溶劑和多數(shù)硝酸纖維素漆混溶。對纖維素酯、纖維素醚、油脂、天然及合成橡膠、樹脂類，特別是對硝酸纖維素、乙烯基樹脂、醇酸樹脂、三聚氰胺樹脂、聚苯乙烯等有較高的溶解能力。20℃時(shí)在水中溶解1.2%；水在異佛爾酮中溶解4.3%。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

屬低毒類。蒸氣毒性比簡單的脂肪族酮大，但常溫下蒸氣壓低，故危害性較小。大鼠試驗(yàn)結(jié)果表明異佛爾酮是毒性強(qiáng)的酮類之一，能引起腎臟障礙，損害眼的角膜。人接觸后有煩躁感。當(dāng)蒸氣濃度達(dá)141mg/m3以上，對眼、鼻有刺激。脫脂作用強(qiáng)，應(yīng)避免與皮膚接觸。對金屬無腐蝕性。工作場所最高容許濃度141mg/m3。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：41.43

2、   摩爾體積（cm³/mol）：152.6

3、   等張比容（90.2K）：346.2

4、   表面張力（dyne/cm）：26.4

5、   極化率（10^-24cm³）：16.42

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:1.6

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:8

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積17.1

7.重原子數(shù)量:10

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:187

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1. 為可燃性液體，但蒸發(fā)速度慢，難著火。

2. 化學(xué)性質(zhì)：在光照下生成二聚物；加熱到670~700℃生成3,5-二甲苯酚；空氣氧化時(shí)生成4,6,6-三甲基-1,2-環(huán)己二酮；用發(fā)煙硫酸處理，則發(fā)生異構(gòu)化和脫水作用；與亞硫酸氫鈉不發(fā)生加成反應(yīng)，但可與氫氰酸加成；加氫時(shí)生成3,5,5-三甲基環(huán)己醇。

3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、主流煙氣中。

貯存方法

本品應(yīng)密封保存。

合成方法

1.由3分子丙酮聚合而得。
2.異亞丙基丙酮法　用異亞丙基丙酮和乙酰乙酸乙酯在催化劑作用下，經(jīng)環(huán)化、水解制得異佛爾酮。此工藝路線的優(yōu)點(diǎn)是在常壓和較低溫度下進(jìn)行，因此，它條件溫和，操作簡單，設(shè)備投資少。缺點(diǎn)是由于原料價(jià)格較高，產(chǎn)品成本高，難于推廣應(yīng)用，故該法現(xiàn)已淘汰。

丙酮縮合法　在堿性催化劑、高溫條件下，三分子丙酮縮合生成一分子異佛爾酮：

丙酮合成異佛爾酮的方法按接觸狀態(tài)可分為兩種，一種是固體催化劑的多相催化縮合法，另一種是在堿性溶液中加壓液相縮合法。
①固體催化劑多相催化縮合法　在催化劑(鋁酸鎂、氧化鋅氧化鉍、氧化鈣氫氧化鈣、硅藻土制成的陰離子型催化劑等)的作用下，丙酮在300℃左右條件下縮合制異佛爾酮。
②液相縮合法　該法從操作上分有間歇和連續(xù)兩種方法，連續(xù)法有利于降低成本，提高產(chǎn)量。易實(shí)現(xiàn)自動(dòng)化控制，改善勞動(dòng)條件，目前國外多采用連續(xù)法。異佛爾酮的連續(xù)液相縮合法工藝流程如下：

將一定量的丙酮、水、催化劑加入反應(yīng)釜中，反應(yīng)溫度控制在150～300℃，壓力3.0～3.5MPa，時(shí)間1.5～2h。反應(yīng)結(jié)束后，將物料加入1#蒸餾塔常壓蒸餾，蒸出未反應(yīng)的丙酮、水，冷凝后返回反應(yīng)釜繼續(xù)參加反應(yīng)。然后將物料放入分層器分相，分出下層堿液待處理，上層加入2#蒸餾塔，蒸出的二丙酮醇、異亞丙基丙酮可作產(chǎn)品出售，亦可返回反應(yīng)釜繼續(xù)參與反應(yīng)。該條件下得到的異佛爾酮總收率為60%～70%，二丙酮醇產(chǎn)率16%，異亞丙基丙酮產(chǎn)率為7%，高沸物含量約為3%～7%，丙酮轉(zhuǎn)化率為30%～40%。
精制方法異佛爾酮是由丙酮縮合得到的，含有未反應(yīng)的丙酮、雙丙酮醇、異亞丙基丙酮等雜質(zhì)。一般用減壓蒸餾精制。或在粗異佛爾酮中加入0.05%~0.1%對甲苯磺酸進(jìn)行減壓蒸餾。也有用5%碳酸鈉水溶液洗滌后減壓蒸餾精制。

3. 煙草：BU，56；BU，14；FC，9， 18， 40；BU，OR，18。

用途

1.該品為高沸點(diǎn)溶劑。主要用于農(nóng)藥、涂料和罐頭涂層等方面。 是硝基噴漆、合成樹脂類涂料的高沸點(diǎn)溶劑。特殊涂料用作稀釋劑。與甲基異丁基酮混合使用可溶解酚醛樹脂和環(huán)氧樹脂。也用作制造3,5,5-三甲基環(huán)己醇及3,5-二甲基苯酚的原料。

2.是良好的高沸點(diǎn)酮類溶劑，溶解力很強(qiáng)。在膠黏劑、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、涂料、含能高分子固體推進(jìn)劑等工業(yè)中具有廣泛的用途。可用于苯酚樹脂膠黏劑、鞋用膠黏劑、磁帶黏合劑、澆鑄砂膠黏劑、樹脂、油墨等行業(yè)。為環(huán)氧樹脂、酚醛樹脂、氟樹脂、硝基噴漆、丙烯酸樹脂烘烤固化涂料、槽罐內(nèi)壁涂料以及油墨及塑料用涂料的稀釋劑。因其具有共軛不飽和酮的結(jié)構(gòu)，雙鍵可進(jìn)一步發(fā)生加成、加氫、光氣化等反應(yīng)得到醇、酸、胺、酯及異氰酸酯等重要產(chǎn)品。此外，異佛爾酮優(yōu)良的溶解性能可作農(nóng)藥的乳化用溶劑，能使農(nóng)藥的溶解度提高20%以上。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害

安全標(biāo)識(shí)：S13 S23 S46 S36/S37/S39 S26

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R40 R21/22 R36/37 R38

文獻(xiàn)

暫無

備注

暫無

表征圖譜